6-phenyl-quinolin-4-ol | 217939-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 6-Phenyl-chinolin-4-ol；6-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 217939-33-8；500579-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD12530289
• 分子量: 221.258
• InChiKey: MIRVZORLLZECPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-quinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01364a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-phenyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化双还原Umpolung策略合成桥联苯并恶唑啉和苯甲氧还辛

  摘要：

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405852

文献信息

• A visible-light-irradiated electron donor-acceptor complex-promoted radical reaction system for the C H perfluoroalkylation of quinolin-4-ols
  作者：Yunze Li、Min Rao、Zhenwei Fan、Baoyi Nian、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151046

  日期：2019.9

  An efficient method for visible-light-induced perfluoroalkylaion of quinolin-4-ol has been reported. In the presence of t-BuONa and perfluoroalkyl iodide, quinolin-4-ol underwent CH perfluoroalkylation under the irradiation of green light. Mechanistic studies demonstrated that visible-light promoted intermolecular charge transfer within the transient electron donor-acceptor complex in the absence of

  已经报道了可见光诱导的喹啉-4-醇全氟烷基阴离子的有效方法。在t- BuONa和全氟烷基碘的存在下，喹啉-4-醇在绿光照射下经历了C H全氟烷基化。机理研究表明，在没有任何光催化剂的情况下，可见光促进了瞬态电子供体-受体复合物中分子间的电荷转移。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• [EN] QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLINONE DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017139274A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些具有LOXL2抑制剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或障碍的方法。
• Organocatalytic synthesis of (Het)biaryl scaffolds <i>via</i> photoinduced intra/intermolecular C(sp²)–H arylation by 2-pyridone derivatives
  作者：Tapas Kumar Das、Mrinalkanti Kundu、Biswajit Mondal、Prasanjit Ghosh、Sajal Das

  DOI：10.1039/d1ob01798e

  日期：——

  O-bidentate ligand 6-oxo-1,6-dihydro-pyridone-2-carboxylic acid dimethylamide (L1) catalyzed direct C(sp2)–H (intra/intermolecular) arylation of unactivated arenes has been developed to expedite access to (Het)biaryl scaffolds under UV-irradiation at room temperature. The protocol tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products in moderate to excellent yields. Mechanistic

  一种独特的N , O -二齿配体 6-oxo-1,6-dihydro-pyridone-2-carboxy acid dimethylamide ( L1 ) 催化直接 C(sp 2 )-H (intra/intermolecile) 芳烃芳基化在室温下的紫外线照射下加快获得 (Het) 联芳基支架。该协议容忍不同的功能组和替代模式，以中等至优异的产量提供目标产品。还进行了机理研究以更好地了解反应途径。此外，通过构建生物学相关的 4-喹诺酮、三环内酰胺和磺胺衍生物，展示了这种统一方法的合成适用性。
• Enantioselective synthesis of cyclic α-aminoboronates <i>via</i> copper-catalyzed dearomative borylation of 4-quinolinols
  作者：Ming Xu、Yizhao Ouyang、Linghua Wang、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d2cc00027j

  日期：——

  using a Cu(I)/(R,R)-Ph-BPE catalyst for efficient synthesis of unprecedented heterocyclic α-amino boronates, a new class of compounds potentially relevant to drug discovery, in generally excellent yields and enantioselectivities. The products were also useful intermediates for highly functionalized tetrahydroquinolines and cyclic α-aminoboronate derivatives.

  使用 Cu( I )/( R , R )-Ph-BPE 催化剂开发了 4-喹啉醇的高度对映选择性和区域选择性去芳基化硼酸化，用于高效合成前所未有的杂环 α-氨基硼酸盐，一类可能与药物相关的新型化合物发现，通常具有优异的产率和对映选择性。该产品也是高度官能化的四氢喹啉和环状α-氨基硼酸酯衍生物的有用中间体。