(Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate | 1586740-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoprop-2-enoate
• CAS: 1586740-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: FHKLURLMCKFWIE-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 铁粉 、 溴化二甲基溴化锍 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048

文献信息

• CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles
  作者：Xiong Xiao、Tian-Qi Chen、Jiangmeng Ren、Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.048

  日期：2014.3

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.