4-[2-(benzo[b]thiophene-4-yloxy)-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole | 325982-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(benzo[b]thiophene-4-yloxy)-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole
• 英文别名: 4-[2-(benzothiophene-4-yloxy)-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzothiophene；4-[2-(1-benzothiophen-4-yloxy)ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 325982-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: OBGHRXMRQAMBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(benzo[b]thiophene-4-yloxy)-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole 在 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到5-methyl-4-[2-(7-nitro-benzothiophene-4-yloxy)-ethyl]-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of 4-hydroxybenzothiophene

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备式I的羟基苯并噻吩，包括环戊酰化式II化合物，其中Y如规范中定义，然后进行皂化。式I的化合物是药用活性物质的构建块，例如5-[4-[2-(5-甲基-2-苯基-4-噁唑基)乙氧基]-7-苯并噻吩基甲基]-2,4-噻唑烷二酮及其相应的钠盐，这些是治疗糖尿病的有用药剂。

  公开号：

  US06291685B1
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 、 2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethanol methansulfonyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 MEK (methylethylketone) 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-(benzo[b]thiophene-4-yloxy)-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备I1式化合物的新工艺，包括对II2式化合物进行溴甲基化或氯甲基化，然后与IV3式化合物发生反应。式I化合物及其相应的盐，例如钠盐，是药用活性物质。

  公开号：

  US20010049445A1

文献信息

• Thiazolidinediones and drugs containing them
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05599826A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Compounds of formula I ##STR1## in which A denotes a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms or a heterocyclic ring with a maximum of 4 heteroatoms in which the heteroatoms can be the same or different and denote oxygen, nitrogen or sulphur and the heterocycles can if desired carry an oxygen atom on one or several nitrogen atoms, B denotes --CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, O or S, W denotes CH.sub.2, O, CH(OH), CO or --CH.dbd.CH--, X denotes S, O or NR.sup.2 in which the residue R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, Y is CH or N, R denotes naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl which if desired is mono- or disubstituted with C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, F, Cl or bromine, R.sup.1 denotes hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and n equals 1-3 as well as their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically tolerated salts, processes for their production as well as pharmaceutical agents that contain these compounds for the treatment of diabetes.

  化学式I的化合物##STR1##中，其中A表示具有5或6个碳原子的碳环或最多含有4个杂原子的杂环，其中杂原子可以相同也可以不同，并表示氧、氮或硫，如果需要，杂环可以在一个或多个氮原子上携带一个氧原子，B表示--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, O或S，W表示CH.sub.2、O、CH(OH)、CO或--CH.dbd.CH--，X表示S、O或NR.sup.2，其中残基R.sup.2是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，Y是CH或N，R表示萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或苯基，如果需要，可以是单取代或双取代的C.sub.1 -C.sub.3烷基、CF.sub.3、C.sub.1 -C.sub.3烷氧基、F、Cl或溴，R.sup.1表示氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，n等于1-3，以及它们的互变异构体、对映异构体、非对映异构体和生理耐受的盐，它们的制备方法以及包含这些化合物用于治疗糖尿病的药物。
• Methods for the preparation of 4-hydroxy benzothiophene
  申请人：——

  公开号：US20020010345A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of the hydroxybenzothiophene of formula I 1 comprising cyclocarbonylation of a compound of formula II 2 wherein Y is as defined in the specification, followed by saponification. The compound of Formula I is a building block of pharmaceutically active substances, e.g. 5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-7-benzothiophenylmethyl]-2,4-thiazolidinedione and the corresponding sodium salt which are from agents useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及一种新型制备式I1羟基苯并噻吩的方法，包括对式II2化合物进行环状羰基化反应，其中Y如规范中所定义，然后进行皂化。式I的化合物是药物活性物质的构建块，例如5-［4-［2-（5-甲基-2-苯基-4-噁唑基）乙氧基］-7-苯并噻吩基甲基］-2,4-噻唑烷二酮及其相应的钠盐，这是治疗糖尿病的有用药剂。
• Process for the preparation of benzothiophene derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1078923A2

  公开（公告）日：2001-02-28

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of the hydroxybenzothiophene of Formula I comprising cyclocarbonylation of a compound of Formula II wherein -OR is as defined in the specification, followed by saponification. The compound of Formula I is a building block of pharmaceutically active substances, e.g. 5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-7-benzothiophenylmethyl]-2,4-thiazolidinedione and the corresponding sodium salt.

  本发明涉及一种制备式 I 的羟基苯并噻吩的新工艺 包括对式 II 的化合物进行环羰基化反应 其中 -OR 如说明书中所定义，然后进行皂化。式 I 的化合物是药物活性物质的构件，例如 5-[4-[2-(5-甲基-2-苯基-4-恶唑基)乙氧基]-7-苯并噻吩甲基]-2,4-噻唑烷二酮和相应的钠盐。
• [DE] NEUE THIAZOLIDINDIONE UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW THIAZOLIDINDIONES AND DRUGS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVELLES THIAZOLIDINEDIONES ET MEDICAMENTS CONTENANT CES SUBSTANCES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994027995A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A einen carbocyclischen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Ring mit max. 4 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sein können und Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel bedeuten, und die Heterocyclen gegebenenfalls an einem oder mehreren Stickstoffatomen ein Sauerstoffatom tragen können, B -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O oder S, W CH2, O, CH(OH), CO oder -CH=CH-, X S, O oder NR2, wobei der Rest R2 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, Y CH oder N, R Naphthyl, Pyridyl, Furyl, Thienyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit C1-C3 Alkyl, CF3, C1-C3 Alkoxy, F, Cl oder Brom mono- oder disubstituiert ist, R1 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl und n 1-3 bedeutet, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere und physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Diabetes.(EN) The invention concerns compounds of formula (I) in which A is a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms or a ring with a maximum of 4 hetero-atoms in which the hetero-atoms, which may be the same or different, are oxygen, nitrogen or sulphur and the heterocycles may optionally carry an oxygen atom on one or more nitrogen atoms; B is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O or S; W is CH2, O, CH(OH), CO or -CH=CH-; X is S, O or NR2, the R2 group being hydrogen or c1-C6 alkyl; Y is CH or N; R is naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl, which may optionally be mono- or disubstituted with C1-C3 alkyl, CF3, C1-C3 alkoxy, F, Cl or Br; R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl and n is 1 to 3, as well as their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically tolerated salts. The invention also concerns methods of preparing such compounds and drugs containing them for use in the treatment of diabetes.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle A désigne un composé carbocyclique avec 5 ou 6 atomes de carbone ou un composé cyclique avec un maximum de 4 hétéroatomes, ces hétéroatomes pouvant être identiques ou différents et désigner l'oxygène, l'azote ou le soufre et les hétérocycles pouvant éventuellement porter un atome d'oxygène sur un ou plusieurs atomes d'azote, B désigne -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O ou S, W désigne CH2, O, CH(OH), CO ou -CH=CH-. X désigne S, O ou NR2 représentant l'hydrogène ou un alkyle C1-C6, Y désigne CH ou N, R désigne un naphtyle, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle, auxquels sont éventuellement monosubstitués ou disubstitués un alkyle C1-C3, un CF3, un alkoxy C12-C3, F, CL ou le brome, R1 désigne l'hydrogène ou un alkyle C1-C6 et n un chiffre de 1 à 3 ainsi que leurs tautomères, leurs énantiomères, leur diastéréo-isomères et leurs sels physiologiquement tolérables, procédés pour leur préparation et médicaments contenant ces composés pour le traitement du diabète.

  该发明涉及化学式（I）的化合物，在其中： - A 表示一个含有5或6个碳原子的碳环，或者一个最多含4个异种原子的环，其中的异种原子可能是相同的或不同的，并表示氧、氮或硫。如果所需，环可能包含一个或多个氮原子上的氧原子。 - B 表示 -CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、O 或 S。 - W 表示 CH2、O、CH(OH)、CO 或 -CH=CH-。 - X 表示 S、O 或 NR2，其中 R2 为氢或C1-C6的 alkyl。 - Y 表示 CH 或 N。 - R 表示 naphthyl、pyridyl、furyl、thienyl 或 phenyl，这些环可能单或双以C1-C3的 alkyl、CF3、C1-C3 的 alkoxy、F、Cl 或溴原子取代。 - R1 表示氢或C1-C6的 alkyl，n 为 1-3。 - 以及它们的转对称体、异构体、 Stereo-isomer und生理可接受的盐、合成方法以及此类化合物的药品用于改善糖尿病治疗。 发明还涉及这些化合物的制备方法以及含有它们的药品，用于治疗糖尿病。
• US06437144B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——