(3S,3'S)-9,9'-di-cis-7,8,7',8'-Tetradehydroastaxanthin | 72523-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3'S)-9,9'-di-cis-7,8,7',8'-Tetradehydroastaxanthin
• 英文别名: 9,9'-di-cis-(3S,3'S)-7,8,7',8'-Tetradehydroastaxanthin；(3S,3'S)-9,9'-Di-cis-asterinsaeure；(6S)-6-hydroxy-3-[(3Z,5E,7E,9E,11E,13E,15Z)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diynyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72523-67-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₄
• 分子量: 592.819
• InChiKey: NNUVZGQKBVLNIO-VPVRFOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-9,9'-di-cis-7,8,7',8'-Tetradehydroastaxanthin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,9'-di-cis-(3S,3'S)-7,8,7',8'-Tetradehydro-β,β-carotin-3,4,3',4'-tetrol
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。八。合成冯（3小号，3'小号）-7,8,7'，8'- Tetradehydroastaxanthin UND（3小号，3'小号）-7,8- Didehydroastaxanthin（Asterinsäure）†往最‡

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。八。（3 S，3 'S）-7,8,7'，8'-四氢紫黄嘌呤和（3 S，3 'S）-7,8-二氢紫黄嘌呤（Asterinic Acid）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630618
• 作为产物：
  描述：

  Phenoxyessigsaeure-<(1S,3'E)-4-(4'-formyl-3'-methyl-3'-buten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3'S)-9,9'-di-cis-7,8,7',8'-Tetradehydroastaxanthin
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。八。合成冯（3小号，3'小号）-7,8,7'，8'- Tetradehydroastaxanthin UND（3小号，3'小号）-7,8- Didehydroastaxanthin（Asterinsäure）†往最‡

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。八。（3 S，3 'S）-7,8,7'，8'-四氢紫黄嘌呤和（3 S，3 'S）-7,8-二氢紫黄嘌呤（Asterinic Acid）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630618

文献信息

• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. IV. Neues Konzept f�r die Synthese von (3RS, 3?RS)-, (3S, 3?S)- und (3R, 3?R)-9,9?-dicis-7,8,7?,8?-Tetradehydroastaxanthin
  作者：Reinhard Zell、Erich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19810640753

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. IV. A Novel Concept for the Synthesis of (3RS, 3′RS)-, (3S, 3′S)- and (3R, 3′R)-9,9′-dicis-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。IV。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） - ，（3小号，3'小号） -和（3 - [R，3' - [R）-9,9'-二顺-7,8,7' ，8'-四氢呋喃黄嘌呤
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. VIII. Synthese von (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin und (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-7,8-Didehydroastaxanthin (Asterinsäure)
  作者：Kurt Bernhard、Frank Kienzle、Hans Mayer、Robert K. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19800630618

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. VIII. Synthesis of (3S,3′S)-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin and (3S,3′S)-7,8-Didehydroastaxanthin (Asterinic Acid)

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。八。（3 S，3 'S）-7,8,7'，8'-四氢紫黄嘌呤和（3 S，3 'S）-7,8-二氢紫黄嘌呤（Asterinic Acid）的合成