bis(4-fluorophenyl)(imino)-λ⁶-sulfanone | 71888-05-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)(imino)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: Bis(4-fluorophenyl)-imino-oxo-lambda6-sulfane；bis(4-fluorophenyl)-imino-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 71888-05-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂NOS
• 分子量: 253.272
• InChiKey: MAJVFROBYDUIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)(imino)-λ⁶-sulfanone 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium hydride 、 C₇₀H₈₂BN₃Si 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的区域选择性和对映选择性 C−H 硼酸化合成手性亚砜亚胺：配体的显着侧臂效应

  摘要：

  合理设计的具有大侧臂的手性双齿硼基配体 ( CBL ) 在铱催化的N-甲硅烷基二芳基亚砜亚胺的区域选择性和对映选择性 C-H 硼基化反应中有效，提供了大量非环化手性二芳基亚砜亚胺 (39示例）具有高对映选择性（高达 96 %）。DFT 计算表明，侧臂对于凭借空间效应赋予高区域选择性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202217130
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorodiphenyl sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(4-fluorophenyl)(imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Enantioselective Synthesis of Chiral‐at‐Sulfur 1,2‐Benzothiazines by Cp^xRh^III‐Catalyzed C−H Functionalization of Sulfoximines
  作者：Yang Sun、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201810887

  日期：2018.11.19

  attractive structural motifs in drug discovery. A direct catalytic enantioselective method for the synthesis of sulfur‐chiral 1,2‐benzothiazines from readily accessible diaryl sulfoximines is presented. Rhodium(III) complexes equipped with chiral cyclopentadienyl ligands and paired with suitable carboxylic acid additives engage in an enantiodetermining C−H activation directed by the sulfoximine group. Subsequent

  具有立体硫原子的磺胺嘧啶是药物发现中有吸引力的结构基序。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法是从容易获得的二芳基亚砜亚砜中合成硫-手性1,2-苯并噻嗪。配备了手性环戊二烯基配体并与合适的羧酸添加剂配对的铑（III）络合物参与对映体确定由亚磺酰亚胺基引导的CH活化。随后用大范围的重氮酮捕获罗丹环，可以以良好的产率和对映选择性获得具有合成上高度吸引人的取代模式的S-手性1,2-苯并噻嗪。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation/Cyclization of <i>NH</i>-Sulfoximines with <i>N</i>-Alkoxyamides: Formation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Hui-Bei Xu、Jia-Hui Yang、Xin-Yue Chai、Yan-Ying Zhu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00520

  日期：2020.3.6

  The first example of Ir(III)-catalyzed C-H activation/cyclization with N-alkoxyamides as amidation reagents to simultaneously form functionalized thiadiazine 1-oxide derivatives was developed. This one-pot cascade protocol tolerated diverse functional groups and readily constructed various heterocyclic frameworks in moderate to good yield.

  开发了用N-烷氧基酰胺作为酰胺化试剂同时形成官能化的噻二嗪1-氧化物衍生物的Ir（III）催化的CH活化/环化的第一个实例。此一锅级联方案可耐受各种功能基团，并以中等到良好的产率容易地构建各种杂环框架。
• Enantiodivergent Desymmetrization in the Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of Sulfoximines with Diazo Compounds
  作者：Bingxue Shen、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201810472

  日期：2018.11.19

  reactions of arenes have relied on the employment of chiral RhIII/IrIII cyclopentadienyl catalysts, the introduction of chiral carboxylic acids to achiral Cp*RhX2 catalysts, and the integration of both strategies. Despite considerable progress, each reaction only provided a specific configuration of the enantioenriched product when using a particular chiral catalyst. Reported in this work is the enantiodivergent

  Rh III和Ir III催化的芳烃不对称CH功能化反应依赖于使用手性Rh III / Ir III环戊二烯基催化剂，将手性羧酸引入非手性Cp * RhX 2催化剂，以及两者的结合策略。尽管取得了相当大的进步，但是当使用特定的手性催化剂时，每个反应仅提供了对映体富集产物的特定构型。这项工作报道了Rh III对亚砜亚砜与各种重氮化合物的对映异构偶联催化的非对称环形。通过明智地选择非手性羧酸可以使对映体发散，并且对映体选择性与羧酸和磺胺基亚胺的空间偏倚相关。
• 苯并噻二嗪类化合物的合成方法及其农用生 物活性
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109912537B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明提出一种苯并噻二嗪类化合物的合成方法及其农用生物活性，属于有机合成领域，该合成方法反应体系简单，使用的催化剂廉价易得且用量少，无需其他金属和羧酸盐作为添加剂，产率高，可高效合成苯并噻二嗪类化合物。该技术方案包括向反应器中分别加入亚磺酰亚胺类化合物和硝基苯类化合物，在二乙酰丙酮镍或氯化镍和溶剂作用下，于80‑110℃空气条件下封口反应5‑8小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到苯并噻二嗪类化合物。本发明能够应用于苹果轮纹病菌方面。