1H,3H,3aH,4H,5H-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one | 125447-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H,3H,3aH,4H,5H-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
• 英文别名: 3,3a,4,5-tetrahydrooxazolo[3,4-a]quinolin-1-one；3,3a,4,5-Tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
• CAS: 125447-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IYFPFSMWFRSRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  304.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H,3aH,4H,5H-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione 在 四氯化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1H,3H,3aH,4H,5H-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040424A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; R2 is H, C1-C6 alkyl or optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; and R3 is (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X. The compounds are useful as tetrahydroisoquinoline (THQ) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Use of monoamine oxydase inhibitors for the manufacture of drugs intended for the treatment of obesity
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1078632A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The present invention relates to the use of reversible selective inhibitors of monoamine oxydase A (MAO-A), reversible selective inhibitors of monoamine oxydase B (MAO-B) or reversible mixed inhibitors of monoamine oxydase A and B (MAO-A and MAO-B) in the manufacture of drugs intended for the treatment of obesity: more specifically, the inhibitors are [3(S),3a(S)]-3-methoxymethyl-7-[4,4,4-trifluorobutoxy]-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-oxazolo [3,4-a]quinolin-1-one, (R)-5-(methoxymethyl)-3-[6-(4,4,4-trifluorobutoxy)benzofuran-3-yl]oxazolidin-2-one and (R)-5-methoxymethyl-3-(6-cyclopropylmethoxybenzofuran-3-yl)oxazolidin-2-one, (S)-5-methoxymethyl-3-[6-(4,4,4-trifluorobutoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxazolidin-2-one, lazabemide, milacemide, caroxazone, IFO, befloxatone, moclobemide, brofaromine, phenoxathine, esuprone, befol, RS 8359 (Sankyo), T794 (Tanabe), KP 9 (Krenitsky, USA), E 2011 (Eisei), toloxatone, pirlindole, amiflamine, sercloremine and bazinaprine. The examples give befloxatone.

  本发明涉及单胺氧化酶A（MAO-A）的可逆选择性抑制剂、单胺氧化酶B（MAO-B）的可逆选择性抑制剂或单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）的可逆混合抑制剂在制造用于治疗肥胖症的药物中的用途： 更具体地说，这些抑制剂是[3(S),3a(S)]-3-甲氧基甲基-7-[4,4,4-三氟丁氧基]-3,3a,4,5-四氢-1H-恶唑并[3,4-a]喹啉-1-酮、(R)-5-(甲氧基甲基)-3-[6-(4,4,4-三氟丁氧基)苯并呋喃-3-基]恶唑啉-2-酮和(R)-5-甲氧基甲基-3-(6-环丙基甲氧基苯并呋喃-3-基)恶唑啉-2-酮、(S)-5-甲氧基甲基-3-[6-(4,4,4-三氟丁氧基)-1,2-苯并异恶唑-3-基]恶唑啉-2-酮、拉扎贝胺、米拉塞米、卡洛沙宗、IFO、贝福沙宗、莫克洛贝胺、布罗法罗明、吩噁噻、艾司唑酮、befol、RS 8359（Sankyo）、T794（Tanabe）、KP 9（Krenitsky，美国）、E 2011（Eisei）、托唑沙酮、匹林朵、amiflamine、sercloremine 和 bazinaprine。 这些例子给出了贝氟沙通。
• Application of a Cross-Metathesis and Intramolecular Aza-Diels-Alder Sequence to the Synthesis of trans-2,3-Disubstituted Tetrahydroquinolines
  作者：Olivier Piva、Sophie Feuillastre、Vincent Pellet

  DOI：10.1055/s-0031-1289790

  日期：2012.8

  The synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydroquinolines has been achieved by first performing a cross-metathesis of different alkenes with readily available N-allyloxycarbonyl-2-chloro-methylaniline. Among the catalysts tested, Hoveyda-Grubbs reagent appeared to be the most suitable, reaching the substituted analogues with complete E-stereocontrol and convenient yields. An intramolecular aza-Diels-Alder reaction was further carried out in the presence of potassium phosphate as promoter to deliver the corresponding 2,3-disubstituted tetrahydroquinolines.
• Dérivés d'oxazoloquinoleinone, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0699680B1

  公开（公告）日：2000-03-08
• USE OF MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS FOR THE MANUFACTURE OF DRUGS INTENDED FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1210080A2

  公开（公告）日：2002-06-05