2-(1H-indol-3-yl)phenol | 70794-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-(indol-3-yl)-phenol；2-indol-3-yl-phenol
• CAS: 70794-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RIPCKJDTVWPSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)phenol 在 磷酸二苯酯 、 3,3'-二羟基二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化吲哚的亲电硫氰化：获得含有 SCN 的芳基吲哚化合物

  摘要：

  首次开发了磷酸催化的吲哚亲电硫氰化反应，为含 SCN 的 3-芳基吲哚化合物提供了模块化方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202200256
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r

文献信息

• Towards identifying potent new hits for glioblastoma
  作者：Chris Sherer、Saurabh Prabhu、David Adams、Joseph Hayes、Farzana Rowther、Ibrahim Tolaymat、Tracy Warr、Timothy J. Snape

  DOI：10.1039/c8md00436f

  日期：——

  measured in months, due in part to the tumours being highly aggressive and often resistant to chemotherapies. Alongside the ongoing research to identify key factors involved in tumour progression in glioblastoma, medicinal chemistry approaches must also be used in order to rapidly establish new and better treatments for brain tumour patients. Using a computational similarity search of the ZINC database,

  胶质母细胞瘤是一种破坏性脑部疾病，是成人最常见的恶性原发性脑肿瘤。患者的预后非常差，诊断后的中位生存时间以月计，部分原因是肿瘤具有高度侵袭性并且通常对化学疗法具有抗性。除了正在进行的研究以确定参与胶质母细胞瘤肿瘤进展的关键因素外，还必须使用药物化学方法，以便为脑肿瘤患者快速建立新的和更好的治疗方法。使用 ZINC 数据库的计算相似性搜索，以及通过药物化学直觉进行的传统模拟设计以提高所考虑的化学空间的广度，六种新的热门化合物（14、16、18, 19 , 20和22 ) 被鉴定为对已建立的细胞系 (U87MG 和 U251MG) 和患者来源的细胞培养物 (IN1472, IN1528 和 IN1760) 具有低微摩尔活性。这些支架中的每一个都为该领域新疗法的未来开发提供了一个新平台，特别有望对抗对常规化疗药物耐药的胶质母细胞瘤亚型。
• SALEHA S.; KHAN N. H.; SIDDIQUI A. A.; KIDWAI M. M., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1122-1124
  作者：SALEHA S.、 KHAN N. H.、 SIDDIQUI A. A.、 KIDWAI M. M.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：Iteos Therapeutics

  公开号：EP3119763A1

  公开（公告）日：2017-01-25
• [EN] NOVEL 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR 3-INDOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：WO2015140717A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).
• Oxidative Rearrangement of Indoles:  A New Approach to the EFHG-Tetracyclic Core of Diazonamide A
  作者：Cyril Poriel、Mathilde Lachia、Claire Wilson、James R. Davies、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo062627r

  日期：2007.4.1

  A new approach to the ring EFHG-tetracyclic core fragment of the marine secondary metabolite diazonamide A is described. The route is based on the oxidative rearrangement of 3-arylindole-2-carboxylates. Thus, a range of 3-arylindole-2-carboxylates (3, 8) underwent rearrangement to the corresponding 3,3-disubstituted oxindoles (4, 9) with migration of the ester group upon treatment with tert-butyl hypochlorite

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。