(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol | 54161-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 英文别名: (E)-6,10-dimethyl-undeca-1,5,9-trien-4-ol；6,10-Dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol；(5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• CAS: 54161-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BGAGVDYLLDRYCL-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,10-dimethyl-4-undecanol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Allylic Alcohols from Citral a and Citral b. A Study of Their Dehydration Reactions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a064
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 烯丙基三丁基锡 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2：醛与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化的简单高效催化剂

  摘要：

  摘要报道了一种简单有效的方法，用于在温和条件下氯化锌促进醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，得到相应的高烯丙醇，收率很高。IICT 通讯第 050702 号。

  DOI：

  10.1080/00397910500328092

文献信息

• Barbier-Type Allylation of Aldehydes and Ketones with Metallic Lead in Aqueous Media
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Guang-Fu Sun、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919708006791

  日期：1997.6

  Abstract Homoallylic alcohols can be obtained from allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide promoted by metallic lead. These reactions can be carried out smoothly in aqueous media.

  摘要 醛和酮与烯丙基溴在金属铅的促进下烯丙基化可制得高烯丙醇。这些反应可以在水性介质中顺利进行。
• Lead-Promoted Allylation of Carbonyl Compounds with Allyl Bromide
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Takeshi Hamatani、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1611

  日期：1986.9.5

  A lead-promoted allylation of carbonyl compounds with allyl bromide in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system has been performed in good yields with high chemoselectivities: RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2, lactone, (RCO)2O, and RCOCl.

  在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中，铅促进的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化以良好的收率和高化学选择性进行：RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2、内酯、(RCO)2O ，和 RCOCl。
• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。
• β-Cyclodextrin promoted allylation of aldehydes with allyltributyltin under supramolecular catalysis in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、V. Pavan Kumar、B. Srinivas、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.098

  日期：2005.6

  A novel and highly efficient allylation of aldehydes using allyltributyltin has been developed in aqueous medium catalyzed by β-cyclodextrin in the presence of HCl without any metal catalysts to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields. The β-cyclodextrin can be recovered and reused for a number of runs without significant loss of activity.

  在没有任何金属催化剂的情况下，在HCl的存在下，在β-环糊精催化的水性介质中，开发了使用烯丙基三丁基锡的醛的新型高效烯丙基化，以高收率得到相应的均烯丙基醇。可以回收β-环糊精并将其重复使用多次，而不会显着降低活性。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate: A Novel Reagent for the Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. D. Krishna、K. Sadasiv、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1246/cl.2003.248

  日期：2003.3

  allylation of aldehydes with allyltributylstannane using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in acetonitrile under mild and neutral conditions to afford the corresponding homoallyl alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. Allylation of ketones has also been achieved with tetraallytin under similar reaction conditions.

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。