acetic acid 5-acetoxy-2-acetyl-3-hydroxyphenyl ester | 17820-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 5-acetoxy-2-acetyl-3-hydroxyphenyl ester
• 英文别名: diacetoxy-2',4'-hydroxy-6'-acetophenone；2',4'-diacetate-6'-hydroxyacetophenone；2',4'-diacetoxy-6'-hydroxyacetophenone；2-acetyl-3,5-diacetoxyphenol；2,4-Diacetoxy-6-hydroxy-acetophenon；(4-Acetyl-3-acetyloxy-5-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 17820-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: JXAAUWXKRYCYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86–87°C
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-acetoxy-2-acetyl-3-hydroxyphenyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到phloroglucinol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Hadjeri, Mohamed; Mariotte, Anne-Marie; Boumendjel, Ahcene, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 463 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三醇三乙酸酯 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADIAS, A. B.;HALL, H. K. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5417-5419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80960-1

  日期：1991.1

  4-OMe, 3,4,5-(OMe)3 cases] or a byproduct [4-Me case]. Similarly prepared by THP removal were 2′-hydroxy-4′-methoxychalcone epoxide and 2′,4′-dihydioxychalcone epoxide, whereas an attempt to convert 2′,6′-ditetrahydropyranyloxychalcone epoxide into 2′,6′-dihydroxychalcone epoxide gave the product of cyclisation of the latter, 3,5-dihydroxyflavanone.

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。
• Cottet, Francoise; Cottier, Louis; Descotes, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1481 - 1486
  作者：Cottet, Francoise、Cottier, Louis、Descotes, Gerard、Srivastava, Rajendra Mohan

  DOI：——

  日期：——
• Sekizaki, Haruo; Yokosawa, Ryozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4876 - 4880
  作者：Sekizaki, Haruo、Yokosawa, Ryozo

  DOI：——

  日期：——