N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one | 22003-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyrimidinone；1-(β-D-2'-Deoxyribosyl)-5-methyl-2-pyrimidinone；1-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methyl-2-pyrimidone；1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one；1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyrimidon；5-Me-2'-deoxyzebularine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 22003-31-2；129463-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: ZNHHCVLXECPBLK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one 在 吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-羟基-5-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  含（6–4）个光产物的DNA的碱降解机理†

  摘要：

  （6–4）光产物是紫外线在DNA中产生的主要受损碱基之一。已知该损伤是碱不稳定的，当用热碱处理紫外线照射的DNA时，在其部位会发生链断裂。我们已经分析了通过碱处理得到的产品。二磷酸核苷通过HPLC，NMR光谱和质谱分析，含有（6–4）个光产物。我们先前发现5'组分的N3-C4键通过弱碱处理而水解，并且本研究表明以下反应是3'组分上糖苷键的水解。即使不存在3'侧翼核苷酸，该成分的糖部分也会丢失。对于二聚体和三聚体，还观察到糖苷键水解。5-甲基-2-嘧啶酮，它被用作（6–4）光产物的3'成分的类似物，并阐明了其机理。最后，对四聚物d（GT（6–4）TC）进行碱处理，得到了2'-脱氧胞苷5'-单磷酸酯， 尽管 2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯未检测到。该结果证明了（6–4）光产物3'组分上糖苷键的水解以及随后的β消除导致链断裂。还显示出，杜瓦价异构体3'组分的糖苷键比（6-4）光产物的碱不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob06966k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N-phenyltriazolidinedione 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶核苷m5K及其2',3'-双脱氧类似物dm5K的荧光环Sal核苷酸的合成及性质

  摘要：

  描述了荧光胸苷核苷类似物 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) 及其 2',3'-dideoxy 衍生物 2 (dm5K) 的合成。此外，1和2转化为相应的3-甲基-环Sal-磷酸三酯11和12或酶可裂解的前药5-乙酰氧基甲基丙酸酯-环Sal-磷酸三酯13，以及这些新的亲脂性三酯的荧光和水解特性报道。最后，在细胞提取物水解实验和细胞摄取模型研究中证明了这些 cycloSal 前核苷酸作为探针的适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500532
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2-嘧啶酮脱氧核糖核苷对DNA的光敏作用：（6-4）光产物可能是特洛伊木马

  摘要：

  一个（光）敏感的受试者：琼脂糖凝胶电泳和光化学研究相结合，显示（6--4）光产物的主要生色团5-甲基-2-嘧啶酮（见图）可作为DNA光敏剂。这些结果提出了一个问题，即（6–4）个损伤是否可以充当特洛伊木马，从而增强环丁烷嘧啶二聚体（CPD）的形成和氧化损伤。

  DOI：

  10.1002/anie.201302176

文献信息

• Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0175004A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds for inhibiting the replication of DNA viruses which induce the formation of thymidine kinase enzyme of the formula: wherein R, is a radical selected from the group consisting of chloro, iodo, hydroxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, methylamino, formyl, nitro, and unsubstituted hydrocarbon groups of 2 to about 3 carbon atoms or halosubstituted hydrocarbon groups of 1 to about 3 carbon atoms; R2 is hydrogen or hydroxy; and R3 is hydroxy, -OP(O)(OH)2, amino, or-OCOR4 where R4 is alkyl or alkoxyalkyl of 2 to about 18 carbon atoms.

  用于抑制 DNA 病毒复制的化合物，可诱导形成式中的胸苷激酶： 其中R，是选自由氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲氨基、甲酰基、硝基和2至约3个碳原子的未取代烃基或1至约3个碳原子的卤代烃基组成的基团；R2是氢或羟基；R3是羟基、-OP(O)(OH)2、氨基或-OCOR4，其中R4是2至约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。
• Facile Synthesis of a Fluorescent Deoxycytidine Analogue Suitable for Probing the RecA Nucleoprotein Filament
  作者：Scott F. Singleton、Feng Shan、Matthew W. Kanan、Catherine M. McIntosh、Chad J. Stearman、Jeremiah S. Helm、Kristofor J. Webb

  DOI：10.1021/ol0167863

  日期：2001.11.1

  We report the synthesis of the fluorescent 2'-deoxycytidine analogue 5-methylpyrimidin-2-one nucleoside, its incorporation at three specified sites in a single 60-nucleotide DNA molecule, and the use of its total and polarized intrinsic fluorescence to characterize RecA-DNA complexes. [reaction: see text]
• Mild acid hydrolysis of 2-pyrimidinone-containing DNA fragments generates apurinic/apyrimidinic sites
  作者：Joseph A Iocono、Brian Gildea、Larry W McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94363-6

  日期：1990.1
• ARTIFICIAL DNA BASE PAIR ANALOGUES
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY

  公开号：EP0333832A1

  公开（公告）日：1989-09-27
• US4468384A
  申请人：——

  公开号：US4468384A

  公开（公告）日：1984-08-28