2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-naphtho<2,1-b>pyran | 54246-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-naphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene；3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)benzo[f]chromene
• CAS: 54246-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: HZPJLCZOZUDKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-naphtho<2,1-b>pyran 在 (salen)Mn N-甲基吲哚酮 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aS,2S,9cS)-2-Methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-1a,9c-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[c]phenanthrene 、 (1aS,2R,9cS)-2-Methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-1a,9c-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Racemic Chromenes via Asymmetric Epoxidation: Synthesis of (+)-Teretifolione B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 2-萘酚 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  乙二胺二乙酸酯催化萘酚环化成α，β-不饱和醛的合成取代苯并二甲胺的新方法。天然产物Lapachenole，Dihydrolapachenole和Mollugin的简捷合成

  摘要：

  在乙二胺二乙酸酯存在下，从萘酚和α，β-不饱和醛开始，开发了一种新的生物学上有意义的苯并二甲基苯甲醛合成路线。该方法学用于生物学上重要的天然产物拉帕秋诺尔，二氢拉帕秋诺尔和具有苯并二苯甲基部分的软体动物的全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790247

文献信息

• One-Pot Synthesis of Analogues of Precocenes and Isoprenyl-Chromenes
  作者：Elhadi Lamcharfi、Laurence Menguy、Henri Zamarlik

  DOI：10.1080/00397919308011145

  日期：1993.12

  A convenient one-pot synthesis of chromenes is described. It results from simultaneous addition and cyclization of differently parasubstituted monophenols and aldehydes of isoprenic type (5 or 10 carbons), heated for several hours in refluxing pyridine (or 4-methylpyridine).
• A Novel Method for the Synthesis of Substituted Benzochromenes by Ethylenediamine Diacetate-Catalyzed Cyclizations of Naphthalenols toα,β-Unsaturated Aldehydes. Concise Synthesis of the Natural Products Lapachenole, Dihydrolapachenole, and Mollugin
  作者：Yong Rok Lee、Yun Mi Kim

  DOI：10.1002/hlca.200790247

  日期：2007.12

  benzochromenes was developed starting from naphthalenols and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate. This methodology was applied for the total synthesis of the biologically important natural products lapachenole, dihydrolapachenole, and mollugin with a benzochromene moiety.

  在乙二胺二乙酸酯存在下，从萘酚和α，β-不饱和醛开始，开发了一种新的生物学上有意义的苯并二甲基苯甲醛合成路线。该方法学用于生物学上重要的天然产物拉帕秋诺尔，二氢拉帕秋诺尔和具有苯并二苯甲基部分的软体动物的全合成。
• Kinetic Resolution of Racemic Chromenes via Asymmetric Epoxidation: Synthesis of (+)-Teretifolione B
  作者：Susan L. Vander Velde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo00122a008

  日期：1995.9