Se-phenyl (2E,4E)-5,9-dimethyl-2,4,8-decatrieneselenoate | 259654-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Se-phenyl (2E,4E)-5,9-dimethyl-2,4,8-decatrieneselenoate
• 英文别名: Se-phenyl (2E,4E)-5,9-dimethyldeca-2,4,8-trieneselenoate
• CAS: 259654-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₂OSe
• 分子量: 333.332
• InChiKey: GIKLEPVLERCUSL-BDHXRYBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl (2E,4E)-5,9-dimethyl-2,4,8-decatrieneselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3aR,6aS)-4-Isopropyl-6a-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Intramolecular Cyclisations Involving Ketene Radical Intermediates as an Approach to the Synthesis of Polyquinanes

  摘要：

  用 Bu3SnH-AIBN 处理多烯硒酯 1，可通过涉及酮基中间体的新颖环化反应，简便地合成二喹啉 6。相比之下，在相同的自由基引发条件下，硒酯 2 和 10 产生了环戊烯酮产物，即 9 和 11，而烯取代的硒酯 16 则产生了不常见的环辛二烯酮 18。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2980
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Se-phenyl (2E,4E)-5,9-dimethyl-2,4,8-decatrieneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Intramolecular Cyclisations Involving Ketene Radical Intermediates as an Approach to the Synthesis of Polyquinanes

  摘要：

  用 Bu3SnH-AIBN 处理多烯硒酯 1，可通过涉及酮基中间体的新颖环化反应，简便地合成二喹啉 6。相比之下，在相同的自由基引发条件下，硒酯 2 和 10 产生了环戊烯酮产物，即 9 和 11，而烯取代的硒酯 16 则产生了不常见的环辛二烯酮 18。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2980

文献信息

• Vinylcyclopropylacyl and polyeneacyl radicals. Intramolecular ketene alkyl radical additions in ring synthesis
  作者：Beno�t De Boeck、Nicola M. A. Herbert、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413816n

  日期：——

  intramolecular cyclisations of their ketene alkyl radical intermediates. Under the same radical-initiating conditions the selenyl esters derived from o-vinylbenzoic acid and o-vinylcinnamic acid undergo intramolecular cyclisations producing 1-indanone and 5,6-dihydrobenzocyclohepten-7-one respectively in 60-70% yields. A tandem radical cyclisation from the alpha,beta,gamma,delta-diene selenyl ester 31 provides

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应
• Novel Intramolecular Cyclisations Involving Ketene Radical Intermediates as an Approach to the Synthesis of Polyquinanes
  作者：Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1999-2980

  日期：1999.12

  Treatment of the polyene selenyl ester 1 with Bu3SnH-AIBN leads to a concise synthesis of the diquinane 6 via a novel cyclisation involving a ketenyl radical intermediate. By contrast under the same radical initiating conditions the selenyl esters 2 and 10 produced cyclopentenone products, viz 9 and 11, and the allene substituted selenyl ester 16 led to the unusual cyclooctadienone 18.

  用 Bu3SnH-AIBN 处理多烯硒酯 1，可通过涉及酮基中间体的新颖环化反应，简便地合成二喹啉 6。相比之下，在相同的自由基引发条件下，硒酯 2 和 10 产生了环戊烯酮产物，即 9 和 11，而烯取代的硒酯 16 则产生了不常见的环辛二烯酮 18。