6-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-3-methyl-3-[(1E,3E)-4-methylhexa-1,3,5-trienyl]dioxane | 215788-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-3-methyl-3-[(1E,3E)-4-methylhexa-1,3,5-trienyl]dioxane
• CAS: 215788-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: CGMYFRWLWPDBIY-SMTGYRLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.684±31.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-3-methyl-3-[(1E,3E)-4-methylhexa-1,3,5-trienyl]dioxane 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(E,E)-4-(1-Hydroxy-1-methyl-aethyl)-1-methyl-1-(4-methyl-hexatrien-1,3,5-yl)-tetramethylenperoxyd
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 barium dihydroxide 、 samarium diiodide 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-3-methyl-3-[(1E,3E)-4-methylhexa-1,3,5-trienyl]dioxane
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0

文献信息

• Synthesis of sesquiterpene polyene hydroperoxides by regio- and stereoselective transposition reactions
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00782-0

  日期：1998.10

  of an acid catalyst, undergo exceptionally regio- and stereoselective substitution reactions to form hydroperoxide (3) and alcohol (8) respectively. isomeric ratios of transposition products indicate that the intermediate acyclic carbocations (21) and (22) are not interconverting under the reaction conditions. Practical syntheses of α-farnesene autoxidation products have been developed based on these

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。