1-acetyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 40338-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-acetyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-N-acetyluracil；1-acetyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Acetyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-Acetyl-uracil；1-Acetyluracil；1-acetylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 40338-28-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: NFYCBODEFCKFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 生成 5-氯尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and chlorodemercuration of 5,5′-mercuribisuracils

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506675
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 生成 1-acetyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and chlorodemercuration of 5,5′-mercuribisuracils

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506675

文献信息

• Inhibition of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase with uracil derivatives: kinetic and computational studies
  作者：Huseyin Cavdar、Murat Senturk、Murat Guney、Serdar Durdagi、Gulru Kayik、Claudiu T. Supuran、Deniz Ekinci

  DOI：10.1080/14756366.2018.1543288

  日期：2019.1.1

  (AChE) and Butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors are interesting compounds for different therapeutic applications, among which Alzheimer’s disease. Here, we investigated the inhibition of these cholinesterases with uracil derivatives. The mechanism of inhibition of these enzymes was observed to be due to obstruction of the active site entrance by the inhibitors scaffold. Molecular docking and molecular

  抽象的 乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂是有趣的化合物，可用于不同的治疗应用，其中包括阿尔茨海默氏病。在这里，我们研究了尿嘧啶衍生物对这些胆碱酯酶的抑制作用。观察到这些酶的抑制机制是由于抑制剂支架阻碍了活性位点的进入。分子对接和分子动力学（MD）模拟表明，所研究的配体与AChE和BuChE活性位点不同区域的氨基酸残基之间可能存在关键的相互作用。不同于经典的AChE和BuChE抑制剂，研究的尿嘧啶衍生物可用作设计新的治疗有效酶抑制剂的先导分子。
• Unexpected Reaction Products of Uracil and Its Methyl Derivatives with Acetic Anhydride and Methylene Chloride
  作者：Olga Michalak、Piotr Cmoch、Andrzej Leś、Marcin Cybulski、Piotr Krzeczyński、Kinga Trzcińska、Przemysław Miszta、Pakhuri Mehta、Sławomir Filipek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00748

  日期：2021.11.5

  that for products with the acetyloxyethyl group. In particular, for uracil it was proven that the reaction with Ac2O, TEA, and CH2Cl2 leads to 1-acetyloxymethyluracil, where the N1 substituent is composed of the −CH2– fragment that originated from CH2Cl2 and the 1-acetyloxy moiety from Ac2O. The reaction of uracil with Ac2O, TEA, CH2Cl2, and DMAP leads to an acetyloxyethyl derivative in which the −CH2–CH2–

  在二氯甲烷中非常规合成过程中获得了尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶的新乙酰衍生物。结果表明，具有乙酰氧基甲基片段的产物是根据与具有乙酰氧基乙基的产物不同的机理形成的。特别是，对于尿嘧啶，已证明与 Ac 2 O、TEA 和 CH 2 Cl 2的反应产生 1-乙酰氧基甲基尿嘧啶，其中N 1取代基由源自 CH 2 Cl 2的 -CH 2 - 片段组成和来自 Ac 2 O的 1-乙酰氧基部分。尿嘧啶与 Ac 2 O、TEA、CH的反应2 Cl 2和 DMAP 产生乙酰氧基乙基衍生物，其中 -CH 2 -CH 2 - 片段来自 TEA，1-乙酰氧基部分来自 Ac 2 O。提出并支持形成新化合物的可能机制密度泛函理论/B3LYP 量子力学计算。新化合物（总共 39 种，包括 7 种氘代化合物）通过核磁共振和高分辨率质谱技术进行了全面表征。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2022099159A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。
• Enhancer of anti-tumour effect
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0068268A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  N6-acylated 3'-deoxyadenosines or phosphates thereof are disclosed as being effective for enhancing anti-tumor effect afforded by irradiation of or administration of an anti-tumor pharmaceutical to tumor-bearing animals.

  已公开的 N6-酰化 3'-脱氧腺苷或其磷酸酯可有效增强肿瘤动物通过照射或服用抗肿瘤药物所获得的抗肿瘤效果。
• Enhancer of antitumor effect
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0079054A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  An antitumor effect enhancer for antitumor agents comprising 9-β-D-arabinofuranosyl adenine, a chemotherapeutic comprising a combination of said enhancer with an antitumor agent and a use thereof are disclosed.

  本发明公开了一种由 9-β-D-arabinofuranosyl adenine 组成的抗肿瘤药抗肿瘤效果增强剂、一种由所述增强剂与抗肿瘤药组合而成的化疗药及其用途。