(2E)-N-methoxy-N,3,7-trimethyl-2,6-octadienamide | 124931-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-N-methoxy-N,3,7-trimethyl-2,6-octadienamide
• 英文别名: (2E)-N-methoxy-N,3,7-trimethylocta-2,6-dienamide
• CAS: 124931-18-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: KLWKQJGISOJCFA-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-methoxy-N,3,7-trimethyl-2,6-octadienamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新合成

  摘要：

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80653-5
• 作为产物：
  描述：

  (N-甲氧基-N-甲羰基甲基)磷酸二乙酯 、 6-甲基-5-庚烯-2-酮 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUZILLARD, JEAN-MARC;BOUMENDJEL, AHCENE;MASSIOT, GEORGES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3779-3780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• TERPENOID ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Reed Mark A.

  公开号：US20130267571A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present application provides a terpene analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof, and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain. These terpene analogues can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system. Also provided are methods of synthesizing the terpene analogues of Formula I.

  本申请提供了公式(I)的萜烯类似物或其药学上可接受的异构体、盐或酯，以及用于治疗神经疾病，如一般疼痛和神经病性疼痛的方法和用途。这些萜烯类似物还可以用于治疗中枢神经系统和外周神经系统中的其他电障碍。同时提供了合成公式I的萜烯类似物的方法。
• NUZILLARD, JEAN-MARC;BOUMENDJEL, AHCENE;MASSIOT, GEORGES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3779-3780
  作者：NUZILLARD, JEAN-MARC、BOUMENDJEL, AHCENE、MASSIOT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TERPENOID ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DES TERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：NEUROQUEST INC

  公开号：WO2012034232A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present application provides a terpene analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof, and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain. These terpene analogues can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system. Also provided are methods of synthesizing the terpene analogues of Formula I.
• A new synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jean-Marc Nuzillard、Ahcene Boumendjel、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80653-5

  日期：1989.1

  The two carbon homologation of carbonyl compounds to α,β-unsaturated aldehydes is achieved by the Wittig-Horner reaction with N-methoxy N-methyl diethylphosphonoacetamide followed by lithium aluminum hydride reduction.

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。