3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-one | 89149-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 89149-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: XEHOKAYZTVBNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-one 在 吡啶 、 三氯硅烷 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯乙酮 在 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇铈的新的羟醛反应

  摘要：

  由氯化铈（III）和烯酸锂形成的烯醇铈与酮或在空间上拥挤的醛发生醛醇缩合反应，以高收率提供相应的β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88405-1

文献信息

• A new aldol reaction via cerium enolates
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88405-1

  日期：1983.1

  Cerium enolates formed from cerium (III) chloride and lithium enolates undergo aldol reaction with ketones or sterically crowded aldehydes to afford the corresponding β-hydroxyketones in high yields.

  由氯化铈（III）和烯酸锂形成的烯醇铈与酮或在空间上拥挤的醛发生醛醇缩合反应，以高收率提供相应的β-羟基酮。
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;YOKOYAMA, MASATAKA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5233-5236
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。