2-endo-norbornane carbonitrile | 2234-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-norbornane carbonitrile
• 英文别名: 2-norbornanecarbonitrile；endo-2-Norbornylnitril；(+/-)-norbornane-2endo-carbonitrile；(+/-)-Norbornan-2endo-carbonitril；endo-2-Cyan-bicyclo<2,2,1>heptan；endo-2-Cyanonorbornan；(1R,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 2234-26-6；3211-87-8；3211-90-3；72002-87-0；72002-88-1；114717-72-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: GAHKEUUHTHVKEA-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(lit.)
• 沸点：
  73-75 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.8967 (rough estimate)
• 闪点：
  174 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-norbornane carbonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-exo-norbornylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1516,1523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-endo-norbornane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种高效、简洁的合成带有双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物的方法

  摘要：

  开发了一种高效、简洁的 5 步合成方法，合成带有桥联双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物，该方法由 Diels...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2284348

文献信息

• Azide and Cyanide Displacements via Hypervalent Silicate Intermediates
  作者：Eric D. Soli、Amy S. Manoso、Michael C. Patterson、Philip DeShong、David A. Favor、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo982302d

  日期：1999.4.1

  respectively, with tetrabutylammonium fluoride, are effective sources of nucleophilic azide or cyanide. Primary and secondary alkyl halides and sulfonates undergo rapid and efficient azide or cyanide displacement in the absence of phase transfer catalysts with the silicate derivatives. Application of these reagents to the stereoselective synthesis of glycosyl azide derivatives is reported.

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Arylpalladium Cyanoalkyl Complexes:  Selection of Catalysts for the α-Arylation of Nitriles
  作者：Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja026584h

  日期：2002.8.1

  reactivity of arylpalladium cyanoalkyl complexes. Complexes of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz), 1,1‘-bis(di-i-propylphosphino)ferrocene (DiPrPF), racemic-2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl (BINAP), and diphenylethylphosphine (PPh2Et) were prepared. Coordination to palladium through the α-carbon was observed for DPPBz-ligated complexes and for complexes of primary and benzylic nitrile anions

  通过探索芳基钯氰基烷基配合物的结构和反应性，开发了一种新的偶联过程，即钯催化的腈的 α-芳基化。1,2-双(二苯基膦基)苯 (DPPBz)、1,1'-双(二-异丙基膦基)二茂铁 (DiPrPF)、外消旋-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-的配合物制备联萘 (BINAP) 和二苯乙基膦 (PPh2Et)。对于 DPPBz 连接的复合物以及伯腈和苄基腈阴离子的复合物，观察到通过 α-碳与钯的配位。然而，当复合物被 DiPrPF 连接时，异丁腈的阴离子通过氰基氮与钯配位。当由 PPh2Et 连接的钯生成时，异丁腈阴离子取代膦配体形成 C,N 桥接二聚体。这些结果表明，在没有空间位阻效应的情况下，腈阴离子优先通过碳原子与钯配位。芳基钯氰基烷基配合物的热解导致还原消除...
• Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 13. A general one-step synthesis of nitriles from ketones using tosylmethyl isocyanide. Introduction of a one-carbon unit
  作者：Otto H. Oldenziel、Daan Van Leusen、Albert M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00439a002

  日期：1977.9
• Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830
  作者：Langhals, Heinz、Range, Guenter、Wistuba, Eckehardt、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles
  作者：Werner R. Boehme、Edgar Schipper、William G. Scharpf、Joseph Nichols

  DOI：10.1021/ja01553a044

  日期：1958.10