(R)-(-)-methyl 3,5-diphenylpentanoate | 1387007-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-(-)-methyl 3,5-diphenylpentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 1387007-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ZMMMLJNKIULDKI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 3,5-diphenylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(R)-(-)-3,5-diphenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜（I）催化将末端炔烃共轭加成至1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮：不对称催化中的新型酯/酰胺替代物

  摘要：

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303920
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-one 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (R)-(-)-methyl 3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜（I）催化将末端炔烃共轭加成至1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮：不对称催化中的新型酯/酰胺替代物

  摘要：

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303920

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Alkylboranes Catalyzed by a Copper–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Mika Yoshida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja304481a

  日期：2012.7.25

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of alkylboron compounds has been achieved. Reactions between alkylboranes and imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded with high enantioselectivity under the influence of a Cu(I) catalyst system, prepared in situ from CuCl, a new chiral imidazolium salt as a precursor for the N-heterocyclic carbene ligand, and PhOK. Alkylboranes are widely

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。
• Highly Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes to 1,1-Difluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-en-2-ones: New Ester/Amide Surrogates in Asymmetric Catalysis
  作者：Amparo Sanz-Marco、Andrea García-Ortiz、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201303920

  日期：2014.1.13

  highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate alkynylation of monoactivated enones, namely 1,1‐difluoro‐1‐(phenylsulfonyl)‐3‐en‐2‐ones, is described. The reaction products are obtained with good yields and excellent enantioselectivities (from 92 to 99% ee). The β‐alkynylated difluoro(phenylsulfonyl) ketones can be converted into the corresponding β‐alkynylated difluoro‐ and trifluoromethyl ketones

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。