(S)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran | 187843-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 187843-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CZWUBFBMLWTWEO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基环丙烯酮 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t

文献信息

• Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols
  作者：Brendan D. Kelly、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol102980t

  日期：2011.2.18

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.