3',5'-O-(bis-tetrahydropyranyl)-4'-C-hydroxymethylthymidine | 179178-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(bis-tetrahydropyranyl)-4'-C-hydroxymethylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 179178-41-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₈
• 分子量: 440.494
• InChiKey: FDGAVBRLGIZEJC-URRMCLLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(bis-tetrahydropyranyl)-4'-C-hydroxymethylthymidine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylthymidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3',5'-O-(bis-tetrahydropyranyl)-4'-C-hydroxymethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3

文献信息

• Sugar modified nucleosides and their use for synthesis of
  申请人：ICN Pharmaceuticals

  公开号：US05712378A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  A number of modified nucleosides are disclosed composed of modified sugar moieties which contain substituents at C1 and C4 positions, or branched substituents at C3 and C5 positions of deoxyribose or ribose. Each nucleoside is converted to or properly protected and then converted to the corresponding phosphoramidites. These phosphoramidites are used to assemble oligonucleotides in which there is at least one of the forenoted nucleosides. These sugar modified oligonucleotides have the potential to be used as antisense therapies since they are expected to enhance nuclease resistance and cellular uptake while they maintain sequence-specificity and affinity to nucleic acid targets in vitro or in vivo.

  本文披露了一些改性核苷酸，由改性糖基组成，其中包含在脱氧核糖或核糖的C1和C4位置具有取代基，或在C3和C5位置具有支链取代基。每个核苷酸被转化或适当保护，然后转化为相应的磷酰胺酯。这些磷酰胺酯用于组装寡核苷酸，在其中至少有一个前述的核苷酸。这些糖基改性的寡核苷酸具有作为反义疗法的潜力，因为它们预计能够增强核酸酶抵抗力和细胞摄取能力，同时在体外或体内保持序列特异性和亲和力与核酸靶标。
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US6743902B1
  申请人：——

  公开号：US6743902B1

  公开（公告）日：2004-06-01
• Synthesis and evaluation of oligodeoxynucleotides containing 4′-C-substituted thymidines
  作者：Guangyi Wang、Wilfried E. Seifert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01432-3

  日期：1996.9

  4′-C-Hydroxymethylthymidine was converted to 4′-C-methoxymethylthymidine and 4′-C-aminomethylthymidine, which were incorporated into oligodeoxynucleotides by phosphoramidite chemistry. The modified oligonucleotides exhibit excellent hybridization and significant improvement in stability to snake venom phosphodiesterase.

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。