-4 butene-3 one | 92510-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: -4 butene-3 one
• CAS: 92510-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: VXFRIZWKQBPNNS-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-6,12(formyloxy-1 methyl-1 ethyl)-9 tridecatriene-3,5,11-one-2 (E) 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 acide sulfurique 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 -4 butene-3 one
  参考文献：
  名称：

  倍半紫罗兰酮合成生物素，α-顺式，α-反式等

  摘要：

  -异戊二烯残基已与二甲基乙烯基甲醇和甲酸一起引入假性酮的C-9处。通过用NBS / MeOH转化成相应的甲氧基溴化物，保护了甲酰基-氧-酮中的远端双键。硫酸以β位的环双键实现环化。还原去除保护基，然后再氧化，导致“倍半β-紫罗兰酮” 10。磷酸导致溴醚的α异构体（顺式和反式）分离并转化为“倍半-α-紫罗兰酮” 13a和13b的反式和顺式异构体。。在四氯化锡存在下，异戊二烯基氯与假紫罗酮的反应导致主要包含α-反式异构体的酮混合物的收率低。由此以仿生方式获得的C 18合成子可用于进一步合成C 45和C 50类胡萝卜素。bgv40bp1545b

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91803-4

文献信息

• Prenylation-cyclisation of geranyl acetate
  作者：Marc Julia、Christian Schmitz

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80013-8

  日期：1986.1

  have been isolated and their structures determined. Controlled dehydration led to α-cis-, α-trans-, β-, γ-cis-and γ-trans-2-prenyl cyclogeraniol. These were oxidized to the corresponding 2-prenyl cyclocitrals.

  已发现在酸催化下α-二甲基烯丙醇与乙酸香叶酯反应生成1,3,3-三甲基-4-（3甲基-2-丁烯-1-基）2-乙酰氧基甲基-1-环己醇的条件。已分离出四种异构体，并确定了其结构。控制脱水导致α-顺式，α-反式，β-，γ-顺式和γ-反式-2-异戊烯基环香叶醇。这些被氧化为相应的2-异戊烯基环柠檬酸酯。
• Synthès biomimétique des sesqui-ionones α-cis, α-trans et β
  作者：Didier Babin、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91803-4

  日期：1984.1

  dimethylvinylcarbinol and formic acid. The distal double bond in the formyl-oxy-ketone was protected by conversion into the corresponding methoxy bromide with NBS/MeOH. Sulfuric acid effected the cyclisation with the ring double bond in the β position; reductive removal of the protecting group followed by reoxidation led to “sesqui-β-ionone” 10. Phosphoric acid led to the α isomers (cis and trans) of the bromoethers

  -异戊二烯残基已与二甲基乙烯基甲醇和甲酸一起引入假性酮的C-9处。通过用NBS / MeOH转化成相应的甲氧基溴化物，保护了甲酰基-氧-酮中的远端双键。硫酸以β位的环双键实现环化。还原去除保护基，然后再氧化，导致“倍半β-紫罗兰酮” 10。磷酸导致溴醚的α异构体（顺式和反式）分离并转化为“倍半-α-紫罗兰酮” 13a和13b的反式和顺式异构体。。在四氯化锡存在下，异戊二烯基氯与假紫罗酮的反应导致主要包含α-反式异构体的酮混合物的收率低。由此以仿生方式获得的C 18合成子可用于进一步合成C 45和C 50类胡萝卜素。bgv40bp1545b