methyl-[O³-methanesulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-ξ-D-xylofuranoside | 110337-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[O³-methanesulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-ξ-D-xylofuranoside
• 英文别名: Methyl-[O³-methansulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-ξ-D-xylofuranosid；methyl 3-0-mesyl-5-0-(methoxycarbonyl)-D-xylofuranoside；methyl 3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-D-xylofuranoside；Methyl 3-O-mesyl-5-O-methoxycarbonyl-d-xylofuranoside；[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-5-methoxy-2-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 110337-20-7
• 化学式: C₉H₁₆O₉S
• 分子量: 300.287
• InChiKey: FLRQEWPHVWZVES-HBFKVTOISA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O³-methanesulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-ξ-D-xylofuranoside 、 碳酸氢钠 在 氮气 作用下， 以 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 为溶剂， 以8.92 g (97.3%)的产率得到methyl 3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-2-O-(m-trifluoromethylbenzoyl)-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  本发明涉及一种从起始物D-木糖制造齐多夫定的新合成过程，包括：i）将D-木糖转化为1-（β-D-木糖呋喃基）胸腺嘧啶衍生物；ii）对胸腺嘧啶衍生物进行2'-去氧化作用；以及iii）对2'-去氧化化合物进行3'-叠氮化作用。

  公开号：

  EP0295090A3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-[O³-methanesulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-ξ-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a057

文献信息

• Chemical process
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0295090A3

  公开（公告）日：1990-01-31

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: i) Conversion of D-xylose to a 1-(β-D-xylofuranosyl)thymine derivative;ii) 2′-Deoxygenation of the thymine derivative; andiii) 3′-Azidation of the 2′-deoxy compound.

  本发明涉及一种从起始物D-木糖制造齐多夫定的新合成过程，包括：i）将D-木糖转化为1-（β-D-木糖呋喃基）胸腺嘧啶衍生物；ii）对胸腺嘧啶衍生物进行2'-去氧化作用；以及iii）对2'-去氧化化合物进行3'-叠氮化作用。
• WILSON, JEFFREY D.
  作者：WILSON, JEFFREY D.

  DOI：——

  日期：——
• US4921950A
  申请人：——

  公开号：US4921950A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04921950A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: (i) Conversion of D-xylose to a 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivative: (ii) 2'-Deoxygenation of the thymaine derivative; and (iii) 3'-Azidation of the 2'-deoxy compound.

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。
• Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside
  作者：Charles D. Anderson、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01552a057

  日期：1958.10