(-)-(4R,5S)-epimuricatacin | 171484-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-epimuricatacin
• 英文别名: (-)-anti-muricatacin；(+)-epi-muricatacin；5-(1-hydroxytridecyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]-, (5R)-；(5R)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 171484-85-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: VFLQJBVJJLGBKM-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-(4R,5S)-epimuricatacin
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性亚砜定向还原1,2-二酮衍生物由草酸二乙酯不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  一种新的手性维蒂希试剂，即β-酮基-γ-（S）-羟基-δ- （R）-对甲苯基亚砜基膦酸酯，很容易由草酸乙酯和立体选择性亚砜介导还原生成的β-酮亚砜，用于制备对映体纯的顺式和反式1,2-二醇。该方法应用于两种产乙酸素衍生物（-）-（R，R）-穆里卡他星及其差向异构体（-）-（R，S）-表-穆里卡他星的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00368-8

文献信息

• D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata
  作者：Andreas Gypser、Marcus Peterek、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1039/a607158i

  日期：——

  Both enantiomers of epi-muricatacin (+)- and (-)-2 have been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose 7. The enantiomers (+)- and (-)-2 are obtained in good yields and with high diastereoisomeric and enantiomeric purity. The aim of the synthesis is to obtain both enantiomers of the target molecule from one chiral precursor. This was made possible by the reaction sequence for the introduction of the two different side chains being exchangeable.

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。
• Concise stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin and (+)<i>-epi-</i>muricatacin
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Bin Liu、Ming-An Wang

  DOI：10.1080/10286020.2014.916695

  日期：2014.8.3

  Efficient stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin (1) and (+)-epi-muricatacin (8) was accomplished from commercially available chemical pent-4-ynoic acid via Shi's asymmetric epoxidation and Mitsunobu reaction as the key steps in 17.8% and 26.9% overall yields, respectively.

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。
• Synthesis of (4R,5R)-muricatacin and its (4R,5S)-analog by sequential use of the photo-induced rearrangement of epoxy diazomethyl ketones
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00670-4

  日期：1995.10

  The naturally occurring δ-hydroxy-γ-lactone (4R,5R)-muricatacin and its nonnatural (4R,5S)-analog are synthesized. The starting achiral allylic alcohols are converted into α,β-epoxy diazomethyl ketones followed by a stereospecific irradiation reaction of these compounds to give 4-hydroxy-2-alkene esters. Using this method in a sequential manner a successive introduction of stereogenic centers is realized

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。
• Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Christopher Cooze、Amarender Manchoju、Sunil Pansare

  DOI：10.1055/s-0036-1590858

  日期：2017.12

  Concise syntheses of the polyketide natural product (–)-muricatacin and (–)-( R , R )-L-factor (natural product enantiomer) were achieved in four steps by employing an organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and suitable aliphatic aldehydes as the key step.

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。
• Enantioselective synthesis of γ-lactones from thioglycolic acid: Syntheses of (−)-muricatacin and 5-epi-(−)-muricatacin
  作者：Sue-Wen Chang、Chiu-Yong Hung、Hung-Hsin Liu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00007-x

  日期：1998.2

  An approach for the enantioselective synthesis of functionalized γ-lactones and its application to the syntheses of (−)-muricatacin 1a and 5-epi-(−)-muricatacin 1b is reported. A sequential oxidation of the intermediate 4 with m-chloroperoxybenzoic acid was conducted to realize the reaction mechanism.

  报道了一种功能化的γ-内酯的对映选择性合成的方法及其在合成（-）-毛里卡他星1a和5-表位-（-）-毛里卡他星1b中的应用。中间的一个顺序氧化4与米氯过氧苯甲酸进行实现的反应机理。