(4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 138433-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribonolactone；(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 138433-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: DYXMFEGCVXGJRU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-3-((E)-4-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合选择性合成复杂分子的立体选择性烯丙基锡烷

  摘要：

  描述了一种具有13个线性步骤的合成方法，用于合成佛米多酯B和C大环核。使用立体控制的烯丙基化反应可实现四氢呋喃（THF）核的立体选择性形成。合成的关键步骤是（Z）-1,5-抗立体选择烯丙基锡烷的加成反应，其中新的立体中心和三取代的双键同时形成。最后，椎名大环内酯化条件提高了最终环化的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03252
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚合选择性合成复杂分子的立体选择性烯丙基锡烷

  摘要：

  描述了一种具有13个线性步骤的合成方法，用于合成佛米多酯B和C大环核。使用立体控制的烯丙基化反应可实现四氢呋喃（THF）核的立体选择性形成。合成的关键步骤是（Z）-1,5-抗立体选择烯丙基锡烷的加成反应，其中新的立体中心和三取代的双键同时形成。最后，椎名大环内酯化条件提高了最终环化的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03252

文献信息

• Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070
  作者：Teng, Kelly、Marquez, Victor E.、Milne, George W. A.、Barchi Jr., Joseph J.、Kazanietz, Marcelo G.、Lewin, Nancy E.、Blumberg, Peter M.、Abushanab, Elie

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Allylstannane Addition for a Convergent Synthesis of a Complex Molecule
  作者：Alejandro Gil、Adriana Lorente、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03252

  日期：2015.12.18

  A convergent methodology with 13 lineal steps for the synthesis of phormidolides B and C macrocyclic core is described. Stereoselective formation of the tetrahydrofuran (THF) core was achieved using a stereocontrolled allylation reaction. The key step of the synthesis is a (Z)-1,5-anti stereoselective allylstannane addition where a new stereocenter and a trisubstituted double bond are formed simultaneously

  描述了一种具有13个线性步骤的合成方法，用于合成佛米多酯B和C大环核。使用立体控制的烯丙基化反应可实现四氢呋喃（THF）核的立体选择性形成。合成的关键步骤是（Z）-1,5-抗立体选择烯丙基锡烷的加成反应，其中新的立体中心和三取代的双键同时形成。最后，椎名大环内酯化条件提高了最终环化的产率。