(S)-N,N-dibenzylaspartic acid β-methyl ester | 137428-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzylaspartic acid β-methyl ester
• 英文别名: (S)-2-(dibenzylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-(dibenzylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 137428-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: MTUURDSILYVQGO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzylaspartic acid β-methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开了公式（f）的西他列汀中间体化合物及其制备和使用方法。通过以下步骤制备公式（f）的化合物：将公式（a）的化合物经电亲合反应与苄卤化物反应，形成公式（b）的化合物，然后与公式（i）的化合物反应，形成新的公式（e）的化合物。由2,4,5-三氟溴苯和镁金属形成的格氏试剂与公式（e）的化合物反应，得到公式（f）的化合物，这些化合物是制备公式（g）的西他列汀中间体的新颖中间体。将公式（f）的化合物经Pd/C还原、脱苄基、保护基替换处理，形成公式（g）的化合物。公式（a）、（b）、（i）、（e）、（f）和（g）的化合物具有以下结构，其中R是羧基的保护基，R2是（取代）烃基。

  公开号：

  US20130012735A1
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-甲酯 、 苯甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以31%的产率得到(S)-N,N-dibenzylaspartic acid β-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• US8710255B2
  申请人：——

  公开号：US8710255B2

  公开（公告）日：2014-04-29