(3RS,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)heptadec-1-en-3-ol | 213328-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)heptadec-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-[(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 213328-21-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: OQFMHIGVOIWBEP-JLMCIHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)heptadec-1-en-3-ol 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (trans,6S,7S,10R,11S)-1-(methoxymethoxy)-6,7-dihydroxy-10,11-(isopropylidenedioxy)heneicos-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (3RS,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)heptadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a

文献信息

• Total Synthesis of Uvaricin
  作者：Ahmad Yazbak、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo980453a

  日期：1998.8.1

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.