(2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-ethynyltetrahydrofuran | 503057-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-ethynyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-ethynyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 503057-05-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: SADRNMDOUNRNGW-QHAWAJNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-ethynyltetrahydrofuran 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以81%的产率得到(2R,3S,5S)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 sodium hydride 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-ethynyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c

文献信息

• Alkynyl-2-deoxy-d-riboses, a cornucopia for the generation of families of C-nucleosides
  作者：Mauro F.A. Adamo、Roberto Pergoli、Maria Moccia

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.046

  日期：2010.11

  This study focuses on the preparation of some 1-alkynyl-2-deoxy-d-riboses and their application to the generation of C-nucleosides analogues. Examples are provided in which the alkyne functionality took part in alkylation or cycloaddition reactions. A discussion of the protecting group used is provided.

  本研究着重于一些1-炔基-2-脱氧的制备d -riboses以及它们的C-核苷类似物的生成应用程序。提供了炔烃官能团参与烷基化或环加成反应的实例。提供了对所用保护基的讨论。
• Studies on the Generation of Unnatural <i>C</i>-Nucleosides with 1-Alkynyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-riboses
  作者：Mauro F. A. Adamo、Roberto Pergoli

  DOI：10.1021/ol701794u

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]1-Alkynyl-2-deoxy-D-riboses 7 and 8 were independently synthesized and subsequently used to generate several novel C-nucleosides.
• Stereoselective Synthesis of Alkynyl <i>C</i>-2-Deoxy-<i>β</i>-<scp>d</scp>-ribofuranosides via Intramolecular Nicholas Reaction:  A Versatile Building Block for Nonnatural <i>C</i>-Nucleosides
  作者：Masayoshi Takase、Tomoyuki Morikawa、Hajime Abe、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/ol027210w

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]The reaction of 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose with various alkynyllithium reagents afforded diastereomeric mixtures of the corresponding ring-opened alkynyldiols. The resulting diastereomeric mixtures were successively treated with CO2(CO)(8), a catalytic amount of TfOH, Et3N, and iodine in one pot to give alkynyl C-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-ribofuranosides with high beta-selectivities. The cobalt-mediated cyclization (intramolecular Nicholas reaction) is reversible; thus, thermodynamically more stable beta-anomers were obtained preferentially. The alkynyl C-deoxyribofuranosides were converted to a variety of C-deoxyribofuranoside derivatives.
• Efficient synthesis of fluorescent alkynyl C-nucleosides via Sonogashira coupling for the preparation of DNA-based polyfluorophores
  作者：Dominik K. Kölmel、Luzi J. Barandun、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/c6ob01199c

  日期：——

  A facile and general procedure for the preparation of alkynyl C-nucleosides with varied fluorophores is presented. Sonogashira coupling was used as a key reaction to conjugate the dyes to an easily accessible ethynyl functionalized deoxyribose derivative. The new C-nucleosides were used for the preparation of DNA-based polyfluorophores.

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。