2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-6-allyloxymethyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 129090-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-6-allyloxymethyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-prop-2-enoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129090-86-4
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₁₂
• 分子量: 745.824
• InChiKey: SSRVWQOXLMRXJM-XUZSIWOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-6-allyloxymethyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 在 N-甲基咪唑 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 tributyltin oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-6-allyloxymethyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j

文献信息

• Preparation of disaccharides having a β-d-mannopyranosyl group from N-phthaloyllactosamine derivatives by double or triple SN2 substitution
  作者：Jocelyne Alais、Serge David

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84225-j

  日期：1990.6

  6'-O-anisylidene derivative, to give the 6'-O-(4-methoxybenzyl) ether 15. Conversion of 8 and 15 to their 2',4'-bis(trifluoromethanesulfonates), followed by SN2 reaction with benzoate, gave the corresponding beta-D-mannopyranosyl disaccharides. However, the model methyl 3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside and 9 were converted into beta-D-mannopyranosyl derivatives in better yield (52-55%) by a one-pot, triple

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，