2-Methyl-2-(4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan | 151444-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: 6-nitro-2-hexanone ethylene acetal；2-methyl-2-(4-nitro-butyl)-[1,3]dioxolane；2-Methyl-2-(4-nitrobutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 151444-36-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: OFQYNHKPKLQKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan 在 amberlyst-15 、 镍 aluminum oxide 、 sodium hypophosphite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,6-Heptadecandione
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and General Synthesis of 1,3-, 1,4- and 1,5-Diketones from Functionalized Nitroalkanes

  摘要：

  本文报道了利用受保护的硝基酮合成 1,3-、1,4- 和 1,5-二酮类化合物的方法，先将其与醛缩合，然后将得到的共轭硝基烯转化为单保护的羰基衍生物，去除保护基后即可得到二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25981
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷-5-酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-Methyl-2-(4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and General Synthesis of 1,3-, 1,4- and 1,5-Diketones from Functionalized Nitroalkanes

  摘要：

  本文报道了利用受保护的硝基酮合成 1,3-、1,4- 和 1,5-二酮类化合物的方法，先将其与醛缩合，然后将得到的共轭硝基烯转化为单保护的羰基衍生物，去除保护基后即可得到二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25981

文献信息

• General synthesis of 4-isoxazolecarboxylic acids
  作者：Gilbert. Stork、John E. McMurry

  DOI：10.1021/ja00997a033

  日期：1967.10
• A New, Simple, and General Synthesis of 1,3-, 1,4- and 1,5-Diketones from Functionalized Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1055/s-1993-25981

  日期：——

  Herein is reported the utilization of protected nitro ketones, in the synthesis of 1,3-, 1,4-, and 1,5-diketones, by their condensation with aldehydes then conversion of the obtained conjugated nitroalkenes into monoprotected carbonyl derivatives which, by removal of the protecting group, gives diketones.

  本文报道了利用受保护的硝基酮合成 1,3-、1,4- 和 1,5-二酮类化合物的方法，先将其与醛缩合，然后将得到的共轭硝基烯转化为单保护的羰基衍生物，去除保护基后即可得到二酮类化合物。