(6aR,8R,9aS)-8-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f ][1,3,5,2,4]trioxadisilocine | 1445877-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6aR,8R,9aS)-8-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f ][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
• 英文别名: (6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-prop-2-enyl-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
• CAS: 1445877-48-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: YAMAOGFNXRNCKM-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8R,9aS)-8-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f ][1,3,5,2,4]trioxadisilocine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3S,5R)-5-allyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  受立体电子效应控制的甲硅烷基保护的五元环氧代碳鎓离子的亲核加成

  摘要：

  研究了一系列含有二硅氧烷环的稠合双环缩醛，以评估甲硅烷基保护的 2-脱氧核糖系统中的选择性来源。二硅氧烷环出人意料地使阳离子的双轴构象异构体能够通过 C-3 处的负电原子稳定。这种低能构象异构体随后经历立体电子控制的亲核加成，得到具有高非对映选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo400945j
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (6aR,8R,9aS)-8-allyl-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f ][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
  参考文献：
  名称：

  受立体电子效应控制的甲硅烷基保护的五元环氧代碳鎓离子的亲核加成

  摘要：

  研究了一系列含有二硅氧烷环的稠合双环缩醛，以评估甲硅烷基保护的 2-脱氧核糖系统中的选择性来源。二硅氧烷环出人意料地使阳离子的双轴构象异构体能够通过 C-3 处的负电原子稳定。这种低能构象异构体随后经历立体电子控制的亲核加成，得到具有高非对映选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo400945j

文献信息

• Nucleophilic Addition to Silyl-Protected Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions Governed by Stereoelectronic Effects
  作者：Vi Tuong Tran、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo400945j

  日期：2013.7.5

  selectivity in silyl-protected 2-deoxyribose systems. The disiloxane ring unexpectedly enables the diaxial conformer of the cation to be stabilized by an electronegative atom at C-3. This low energy conformer subsequently undergoes stereoelectronically controlled nucleophilic addition to give substituted tetrahydrofurans with high diastereoselectivity.

  研究了一系列含有二硅氧烷环的稠合双环缩醛，以评估甲硅烷基保护的 2-脱氧核糖系统中的选择性来源。二硅氧烷环出人意料地使阳离子的双轴构象异构体能够通过 C-3 处的负电原子稳定。这种低能构象异构体随后经历立体电子控制的亲核加成，得到具有高非对映选择性的取代四氢呋喃。