(+)-(1R,4S)-exo-2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-ene-endo-3-propanal | 116947-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,4S)-exo-2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-ene-endo-3-propanal
• 英文别名: 3-[(1R,2R,4S)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanal
• CAS: 116947-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LWTMDKBJLLLBBC-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化异丙基(三苯基)磷 、 (+)-(1R,4S)-exo-2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-ene-endo-3-propanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(+)-epi-β-santalene
  参考文献：
  名称：

  使用 Ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-Methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate 的不对称 Diels-Alder 环加成反应：在 (+)-epi-β-檀香萜的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.467
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-(1R,4S)-exo-2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-ene-endo-3-propanal
  参考文献：
  名称：

  紫檀木成分（-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯的非对映和对映体控制合成从相同的（+）-正樟脑开始

  摘要：

  （-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯。都存在于东印度檀香油中且具有对映体核心双环[2,2,1]庚烷骨架的化合物，是根据非对映和对映体控制的方式由相同的（+）-正樟脑合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01971-j

文献信息

• Enantiodivergent route to both enantiomers of β-santalene and epi-β-santalene from a single chiral template
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Ayako Kurotaki、Takehiko Ohkawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39870001720

  日期：——

  An enantiodivergent route to both enantiomers of β-santalene and epi-β-santalene, constituents of East Indian sandalwood oil, has been developed using a single chiral template.

  以β檀香烯和两种对映体的enantiodivergent路线外延-β-檀香，东印度檀香精油的成分，一直采用单一手性模板开发。
• TAKANO, SEHJITI;INOMATA, XIROXIRA;KUROTAKI, AYAKO;OGAVA, TAKEHXIKO;OGASAV+
  作者：TAKANO, SEHJITI、INOMATA, XIROXIRA、KUROTAKI, AYAKO、OGAVA, TAKEHXIKO、OGASAV+

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, YOSHITSUGU;YAMAMOTO, MASATOSHI;KOIZUMI, TORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 467-473
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、YAMAMOTO, MASATOSHI、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• The Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition Using Ethyl (−)-(<i>Z</i>)-(<i>R</i>)_S-2-Methyl-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)propenoate: Application to an Enantioselective Synthesis of (+)-<i>epi</i>-β-Santalene
  作者：Yoshitsugu Arai、Masatoshi Yamamoto、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.467

  日期：1988.2

  The Diels–Alder reaction of ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) with cyclopentadiene gave the cycloadducts 7, 8, and 9 in a high diastereoselective manner. The cycloadduct 7 was transformed into the acetal (−)-25. The racemic 25 was used as an intermediate in the synthesis of (±)-β-santalol. Thus, the chiral acetal (−)-25 should provide a route to (−)-β-santalol. The cycloadduct

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。
• Diastereo and enantio-controlled synthesis of sandalwood constituents (-)-β-santalene and (+)-epi-β-santalene starting from the same (+)-norcamphor
  作者：Masanori Saito、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01971-j

  日期：1995.12

  (+)-epi-β-santalene. both occurring in East Indian sandalwood oil and having an enamiomeric core bicyclo[2,2,1]heptane framework, have been synthesized in diastereo- and enantio-controlled manner staning from the same (+)-norcamphor.

  （-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯。都存在于东印度檀香油中且具有对映体核心双环[2,2,1]庚烷骨架的化合物，是根据非对映和对映体控制的方式由相同的（+）-正樟脑合成的。