(+)-epi-β-santalene | 25532-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-epi-β-santalene
• 英文别名: epi-β-santalene；β-santalene；(+)-epi-santalene；(+)-Epi-β-santalen；epi-β-Santalen；Santalene (minor)；(1R,2R,4S)-2-methyl-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 25532-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PGBNIHXXFQBCPU-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-epi-β-santalene
  参考文献：
  名称：

  紫檀木成分（-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯的非对映和对映体控制合成从相同的（+）-正樟脑开始

  摘要：

  （-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯。都存在于东印度檀香油中且具有对映体核心双环[2,2,1]庚烷骨架的化合物，是根据非对映和对映体控制的方式由相同的（+）-正樟脑合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01971-j

文献信息

• The Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition Using Ethyl (−)-(<i>Z</i>)-(<i>R</i>)_S-2-Methyl-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)propenoate: Application to an Enantioselective Synthesis of (+)-<i>epi</i>-β-Santalene
  作者：Yoshitsugu Arai、Masatoshi Yamamoto、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.467

  日期：1988.2

  The Diels–Alder reaction of ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) with cyclopentadiene gave the cycloadducts 7, 8, and 9 in a high diastereoselective manner. The cycloadduct 7 was transformed into the acetal (−)-25. The racemic 25 was used as an intermediate in the synthesis of (±)-β-santalol. Thus, the chiral acetal (−)-25 should provide a route to (−)-β-santalol. The cycloadduct

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。
• Synthesis and absolute configuration of the terpenes (–)-campherenone,(+)-epicampherenone, (–)-β-santalene, and (+)-epi-β-santalene
  作者：Gordon L. Hodgson、David F. MacSweeney、Roy W. Mills、Thomas Money

  DOI：10.1039/c39730000235

  日期：——

  Biosynthetic considerations prompted synthetic studies which have resulted in reassignment of absolute configuration to (–)-campherenone and have established the absolute configuration of (+)-epicampherenone, (–)-β-santalene, and (+)-epi-β-santalene.

  生物合成方面的考虑促使进行了合成研究，这些研究导致将绝对构型重新分配给（-）-樟脑烯酮，并确定了（+）-表睾酮，（-）- β-檀香烯和（+）-表-β-檀香烯的绝对构型。
• Enantioselective Synthesis of the Functionalized Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives, Key Intermediates for the Chiral Synthesis of Santalenes and Santalols
  作者：Yoshitsugu Arai、Masatoshi Yamamoto、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1986.1225

  日期：1986.7.5

  Optically active functionalized bicyclo[2.2.1] heptane derivatives obtained by the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate with cyclopentadiene provide the potentially useful intermediates for synthesis of bicyclic sesquiterpenes such as (+)-epi-β-santalene.

  通过对甲苯基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 环加成反应获得的光学活性官能化双环 [2.2.1] 庚烷衍生物为合成双环倍半萜类（如 (+)-epi-β-檀香萜）提供了潜在有用的中间体。
• Enantiodivergent route to both enantiomers of β-santalene and epi-β-santalene from a single chiral template
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Ayako Kurotaki、Takehiko Ohkawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39870001720

  日期：——

  An enantiodivergent route to both enantiomers of β-santalene and epi-β-santalene, constituents of East Indian sandalwood oil, has been developed using a single chiral template.

  以β檀香烯和两种对映体的enantiodivergent路线外延-β-檀香，东印度檀香精油的成分，一直采用单一手性模板开发。
• Preparation of (+)-Tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-en-3-one and Its Conversion into (+)-<i>epi</i>-<i>β</i>-Santalene
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.95

  日期：1995.2

  Optically pure (+)-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-en-3-one was first prepared from (+)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one in four steps. Conjugated addition occurred selectively from the methano-bridge side to give the 1,4-adduct which was converted into natural (+)-epi-β-santalene.

  光学纯的（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-2（7）-烯-3-酮首先由（+）-三环[6.2.1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3-酮通过四个步骤制备而成。共轭加成从甲桥侧选择性发生，生成1,4-加合物，后者转化为天然（+）-表-β-檀香烯。