1,6-diphenyl-5-hexen-1-one | 32363-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-5-hexen-1-one
• 英文别名: 1,6-diphenylhex-5-en-1-one
• CAS: 32363-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VHIHGJXABJGMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-5-hexen-1-one 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-azido-1,7-diphenylhept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenyl-hex-5-en-saeure-ethylester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-diphenyl-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化烯烃的烯基烯化反应使2-肉桂基吡咯啉的非对映选择性和立体发散性

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016941

文献信息

• Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]furans by an Intramolecular Iron-Catalyzed Ring Expansion Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Maja Heitbaum、Katrin Hasse、Klaus Harms、Werner Massa

  DOI：10.1002/adsc.200700035

  日期：2007.8.6

  The intramolecular iron-catalyzed ring expansion reaction of epoxyalkenes was investigated with a preformed iron(salen) [Fe(Salen)] complex. The formal insertion of the alkene into the epoxide generated hexahydrocyclopenta[c]furan derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivities depending on other functional groups present in the starting materials. In addition, oxygen-tethered epoxyalkenes

  用预先形成的铁（salen）[Fe（Salen）]配合物研究了环氧烯烃的分子内铁催化的环膨胀反应。取决于起始原料中存在的其他官能团，烯烃以中等至良好的产率和非对映选择性正式插入环氧化物生成的六氢环戊[ c ]呋喃衍生物中。另外，将氧束缚的环氧烯烃用于木脂素异构体的合成。讨论了Fe（Salen）催化反应过程的范围和局限性。
• Iron-Salen Complexes as Efficient Catalysts in Ring Expansion Reactions of Epoxyalkenes
  作者：Gerhard Hilt、Christian Walter、Patrick Bolze

  DOI：10.1002/adsc.200606107

  日期：2006.7

  optimisation of the iron-catalysed ring expansion reaction of epoxyalkenes was considerably improved when the original phosphine ligand system [FeCl2(dppe)] was altered to include nitrogen-containing ligand systems. Especially, the very potent class of salen ligands gave the best results in inter- and intramolecular ring expansion reactions. With a preformed iron(II)-salen complex the yields and diastereoselectivities

  当将原始膦配体系统[FeCl 2（dppe）]更改为包括含氮配体系统时，环氧烯烃的铁催化环膨胀反应的优化得到了极大的改善。特别地，非常有效的一类的塞伦配体在分子间和分子内的环膨胀反应中给出了最佳结果。用预先形成的铁（II）-salen配合物，产率和非对映选择性大大提高，反应范围也可以扩大。
• Regiodivergent Radical Termination for Intermolecular Biocatalytic C–C Bond Formation
  作者：Mark R. Petchey、Yuxuan Ye、Victor Spelling、James D. Finnigan、Samantha Gittings、Magnus J. Johansson、Martin A. Hayes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00482

  日期：2024.2.21

  Radical hydrofunctionalizations of electronically unbiased dienes are challenging to render regioselective, because the products are nearly identical in energy. Here, we report two engineered FMN-dependent “ene”-reductases (EREDs) that catalyze regiodivergent hydroalkylations of cyclic and linear dienes. While previous studies focused exclusively on the stereoselectivity of alkene hydroalkylation,

  电子无偏二烯的自由基氢官能化很难实现区域选择性，因为产物的能量几乎相同。在这里，我们报道了两种工程化的FMN依赖性“烯”还原酶（ERED），它们可以催化环状和线性二烯的区域差异加氢烷基化。虽然之前的研究主要集中在烯烃加氢烷基化的立体选择性上，但这项工作强调了 ERED 可以控制氢原子转移的区域选择性，从而提供了一种选择性制备结构异构体的方法，而使用传统合成方法很难制备这种异构体。从Gluconabacter sp. 中工程化 ERED。 (GluER) 提供了一种有利于 γ,δ-不饱和酮的变体，而来自商业 ERED 面板的工程变体则有利于 δ,ε-不饱和酮。有益突变的影响已通过底物对接研究和同位素标记实验探讨的机制进行了研究。各种α-溴酮可以与环状和直链二烯偶联。这些有趣的构建模块还可以进一步修改以生成难以获得的杂环化合物。
• Zinc-promoted reactions. 8. The effect of ring strain in the reduction of 1,2-dibenzoylcycloalkanes
  作者：Maria Luisa di Vona、Luciana Luchetti、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87006-x

  日期：1994.2
• Paira; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 573 - 577
  作者：Paira、Mandal、Roy

  DOI：——

  日期：——