6-Phenyl-hex-5-en-saeure-ethylester | 109976-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-hex-5-en-saeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 6-phenylhex-5-enoate；ethyl 6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 109976-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KIYAWPQATJJWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-hex-5-en-saeure-ethylester 生成 6-phenyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Reactions of Olefinic Diazo Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a018
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-Phenyl-hex-5-en-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化烯烃的烯基烯化反应使2-肉桂基吡咯啉的非对映选择性和立体发散性

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016941

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Unsaturated ester synthesis via copper(I)-catalyzed allylation of zinc esters
  作者：Hirofumi Ochiai、Yoshinao Tamaru、Kazunori Tsubaki、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00228a059

  日期：1987.9
• Cobaloxime-catalyzed radical alkyl-styryl cross couplings
  作者：Bruce P. Branchaud、William D. Detlefsen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80145-v

  日期：1991.10

  Cobaloxime-catalyzed radical alkyl-styryl cross couplings can be accomplished by visible light photolysis of various alkyl bromides + styrene + in-situ-generated Co(II)(dmgH)2py + Zn in refluxing CH3CN or refluxing 95%EtOH.