4-azidobutyl(3R,4R,4aS,7S)-7-[(2R)-2-azidoundecyl]-2-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-3-methyl-1-oxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate | 959584-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-azidobutyl(3R,4R,4aS,7S)-7-[(2R)-2-azidoundecyl]-2-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-3-methyl-1-oxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 4-azidobutyl (3R,4R,4aS,7S)-7-[(2R)-2-azidoundecyl]-2-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 959584-49-7
• 化学式: C₃₄H₅₆N₈O₆S
• 分子量: 704.935
• InChiKey: FXQYYJFFLWNVDV-IOJZVKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobutyl(3R,4R,4aS,7S)-7-[(2R)-2-azidoundecyl]-2-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-3-methyl-1-oxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-azidobutyl (3R,4S,4aS,7S)-7-((R)-2-azidoundecyl)-3-methyl-1-oxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成含多环胍的海洋生物碱（-）-batzelladineD。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700840
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobutyl(4R)-1-[(1R,3R)-3-azido-1-(2-iodoethyl)dodecyl]-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-azidobutyl(3R,7S)-7-[(2R)-2-azidoundecyl]-2-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-3-methyl-1-oxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate 、 4-azidobutyl(3R,4R,4aS,7S)-7-[(2R)-2-azidoundecyl]-2-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-3-methyl-1-oxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成含多环胍的海洋生物碱（-）-batzelladineD。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700840

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Polycyclic Guanidine-Containing Marine Alkaloid (−)-Batzelladine D
  作者：P. Andrew Evans、Jun Qin、John E. Robinson、Bérangère Bazin

  DOI：10.1002/anie.200700840

  日期：2007.10.1