methyl (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-6-ynoate | 943153-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-6-ynoate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-6-ynoate
• CAS: 943153-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: OGGDBFLHAMAOMK-IKCIUXDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-6-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (12E)-(7S,9R,10S)-7-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-水杨酰胺A和B大环核心的立体选择性合成

  摘要：

  描述了水杨酰胺 A 和 B 的大环核心的立体选择性合成。该合成策略具有立体选择性碘内酯化、Sharpless 不对称环氧化、Mitsunobu 酯化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965970
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(iodomethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-水杨酰胺A和B大环核心的立体选择性合成

  摘要：

  描述了水杨酰胺 A 和 B 的大环核心的立体选择性合成。该合成策略具有立体选择性碘内酯化、Sharpless 不对称环氧化、Mitsunobu 酯化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965970

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Core of (-)-Salicylihalamides A and B
  作者：J. Yadav、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-965970

  日期：2007.4

  Stereoselective synthesis of the macrocyclic core of salicylihalamides A and B is described. The synthetic strategy features stereoselective iodolactonization, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu esterification, and ring-closing metathesis.

  描述了水杨酰胺 A 和 B 的大环核心的立体选择性合成。该合成策略具有立体选择性碘内酯化、Sharpless 不对称环氧化、Mitsunobu 酯化和闭环复分解。