(-)neocarvomenthol | 5563-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)neocarvomenthol
• 英文别名: (1S,2R,4S)-(-)-neocarvomenthol；(1S)-(1rH,4tH)-p-menthan-2t-ol；(1S)-1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexanol-(2c)；(1S:2R:4S)-p-Menthanol-(2)；(-)(1S)-Neocarvomenthol；(1R-(1α,2α,5β))-2-methyl-5-(1-methylethyl)-cyclohexanol；(1S)-(-)-Neocarvomenthol；(1R,2S,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 5563-78-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ULJXKUJMXIVDOY-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 熔点：
  66.81°C (estimate)
• 沸点：
  230.54°C (estimate)
• 密度：
  0.9012

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)neocarvomenthol 在 cultured cells of Nicotiana tabacum 作用下， 反应 72.0h， 生成 (-)-carvomenthone
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 palladium on activated charcoal cultured cells of Nicotiana tabacum 、 氢气 作用下， 生成 (-)neocarvomenthol
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷衍生物与烟草培养细胞的氧化和还原转化的立体选择性

  摘要：

  研究了 2-和 3-氧化对薄荷烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现 (i) 培养细胞仅在很大程度上转化 2-氧化对薄荷烷衍生物，(ii) 培养细胞导致 (1R,4R)-2-oxo-p-menthane 的高度立体定向还原，而它的对映异构体并非如此，并且 (iii) 培养的细胞对映选择性氧化 2-羟基-p-薄荷烷的羟基。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.903

文献信息

• 61. Researches in the carvone series. Part II. Some unsaturated alcohols
  作者：Robert G. Johnston、John Read

  DOI：10.1039/jr9340000233

  日期：——
• Vavon; Jakubowicz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1111,1123
  作者：Vavon、Jakubowicz

  DOI：——

  日期：——
• 60. Researches in the carvone series. Part I. Some ketones and amines
  作者：John Read、Robert G. Johnston

  DOI：10.1039/jr9340000226

  日期：——
• Rykowski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2271 - 2278
  作者：Rykowski, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• 268. Researches in the carvone series. Part III. Carvomenthols, l-isocarvomenthone, and 1-isocarvomenthylamine
  作者：Robert G. Johnston、John Read

  DOI：10.1039/jr9350001138

  日期：——

表征谱图