1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethanol | 913696-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethanol
• 英文别名: 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undecan-3-ylmethanol
• CAS: 913696-22-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FQMYQBSEAABFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethanol 、 sodium;hydride 、 2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物 在 氮气 、 silica gel 、 正庚烷 、 ethyl acetate heptane 、 乙酸乙酯 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound (3.38 g, yield: 66.2%) as a pale yellow gum的产率得到2,3-dimethyl-4-(1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy)pyridine1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compound

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型化合物，用作治疗或预防酸相关性疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，出色的维持抑制胃酸分泌作用的效果，从而长时间维持胃内pH高，且具有更安全和适当的物理化学稳定性。所提供的化合物的表示式为：其中R1和R3可以相同也可以不同，分别表示氢原子或C1-C6烷基；R2表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团；R4、R5、R6和R7表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W1表示单键、亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。

  公开号：

  US20070010542A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2-羟甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.9%的产率得到1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compound

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。

  公开号：

  US20070010542A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUND
  申请人：MIYAZAWA Shuhei

  公开号：US20090203911A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases is provided, which has an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  提供了一种新的化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，维持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而使胃内pH值长时间保持高水平，并具有更高的安全性和适当的物理化学稳定性。所提供的化合物表示为：其中R1和R3可以相同也可以不同，每个表示氢原子或C1-C6烷基；R2表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环己-2-基)甲氧基基团、5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团、1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-基)甲氧基基团；R4、R5、R6和R7表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤基烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤基烷氧基；W1表示单键、亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化物。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1870409B1

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7425634B2
  申请人：——

  公开号：US7425634B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• US8124780B2
  申请人：——

  公开号：US8124780B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2006112442A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] A novel compound which is useful as a therapeutic or preventive agent for diseases attributable to gastric hydrochloric acid. It has excellent gastric hydrochloric acid secretion inhibitory activity and is richer in the retention of gastric hydrochloric acid secretion inhibitory activity. It can keep the gastric pH high for long. It is safer and has moderate physicochemical stability. It is a compound represented by the general formula (1) (wherein R¹ and R³ are the same or different and each represents hydrogen or C_1-6 alkyl; R² represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy, (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy, etc.; R⁴, R⁵, R⁶, and R⁷ each represents hydrogen, halogeno, C_1-6 alkyl, C_1-6 haloalkyl, C_1-6 alkoxy, C_1-6 haloalkoxy, etc.; and W¹ represents a single bond, methylene, or ethylene), a salt thereof, or a solvate of either.
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé qui est utile comme agent thérapeutique ou préventif pour des maladies imputables à l'acide hydrochlorique gastrique. Il possède une excellente activité inhibitrice de la sécrétion d'acide hydrochlorique gastrique et est plus puissant dans la rétention de l'activité inhibitrice de la sécrétion d'acide hydrochlorique gastrique. Il peut maintenir le pH gastrique élevé pendant longtemps. Il est plus sûr et a une stabilité physico-chimique modérée. Il s'agit d'un composé représenté par la formule générale (1) (où R¹ et R³ sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène ou un alkyle en C_1-6 ; R² représente un (5,5-diméthyle-1,3-dioxane-2-yl)méthoxy, un 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylméthoxy, un 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylméthoxy, un (2,2-diméthyle-1,3-dioxane-5-yl)méthoxy, etc. ; R⁴, R⁵, R⁶, et R⁷ représentent chacun un hydrogène, un halogène, un alkyle en C_1-6, un cycloalkyle en C_1-6, un alcoxy en C_1-6, un cycloalcoxy en C_1-6, etc. ; et W¹ représente une simple liaison, un méthylène ou un éthylène), un sel de ceux-ci ou un solvate de chacun d'eux.