(2R,3S,4R,5R)-4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methyl-1-butynyl)-5-pentanolide | 160840-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methyl-1-butynyl)-5-pentanolide
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3-methoxy-6-(3-methylbut-1-ynyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 160840-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: WPMBMAWLKWNSFP-WCXIOVBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methyl-1-butynyl)-5-pentanolide 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氨 为溶剂， 生成 (E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 咪唑 、 盐酸 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯硅烷 、 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methyl-1-butynyl)-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4

文献信息

• A cobalt-complexed propyanl in organic synthesis: A highly stereoselective total synthesis of bengamide E
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85036-4

  日期：1994.9

  A highly stereoselective aldol reaction of the cobalt-complexed 4-methylpent-2-ynal 2 with O-silyl ketene O,S-acetal 3 provided the syn-aldol product, which was subsequently converted to (+)-bengamide E through optical resolution and the second diastereoselective aldol reaction as crucial steps.

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。
• An efficient method for the optical resolution of 3-hydroxy-2-substituted-4-alkynoates: a highly stereoselective total synthesis of (+)-bengamide E1
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo00123a030

  日期：1995.9

  A novel. procedure for the optical resolution of 3-hydroxy-2-substituted-4-alkynoates and its application to the stereoselective total synthesis of (+)-bengamide E are described. 3-Hydroxy-2-substituted-4-alkynoates, derived from the aldol reaction of cobalt-complexed propynals with ketene O-silyl O,S-acetals, were easily resolved by the formation of a chiral carbamate followed by cobalt complexation. Chiral 2-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-alkynoate derivatives thus obtained were used as starting materials for a highly stereoselective total synthesis of (+)-bengamide E.