2-甲基-2-降冰片烯 | 694-92-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-2-降冰片烯
• 英文名称: 2-methylnorborn-2-ene
• 英文别名: 2-methyl-norborn-2-ene；2-Methyl-norborn-2-en；2-Methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 694-92-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: HTENSGOZPYEMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.8-55.8 °C
• 沸点：
  215℃
• 密度：
  0.928
• 闪点：
  77℃
• 保留指数：
  1097

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-降冰片烯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-亚甲基-2-降冰片酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of molecular structure upon the course of lead tetraacetate allylic oxidation. The reaction of norcamphene and 2-methylnorbornene with lead tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a055
• 作为产物：
  描述：

  甲基NA酸酐 在 lead dioxide 、 钯 、 丙酮 作用下， 生成 2-甲基-2-降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  Beckmann; Schaber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 585, p. 154,159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective thermal rearrangement of syn-7-(1,2-butadienyl)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene [syn-7-(3-methylallenyl)-1-methylnorbornene]
  作者：James A. Duncan、Robert T. Hendricks、Katy S. Kwong

  DOI：10.1021/ja00179a030

  日期：1990.11

  The synthesis and separate thermal rearrangements of (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-butadienyl]-1-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (8a) and (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-butadienyl]-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (8b) are described. Both 8a and 8b are shown to rearrange to (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) and (±)-cis-1-ethylindene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3a-methylindene (10)

  (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基-双环[2.2.1]hept-2的合成和分离热重排-烯(8a)和(±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯( 8b) 进行了描述。8a 和 8b 均显示重排为 (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) 和 (±)-cis-1-ethylindene-3a,4, 5,7a-四氢-3a-甲基茚 (10) 立体选择性大于 90%。差向异构体 8a 主要产生 (E)-9 和 (Z)-10，而 8b 主要产生 (Z)-9 和 (E)-10，结果与六电子 [σ2s+π2s+π2s] Cope 或八电子一致-electron [σ2s+π2s+(π2s+π2a)] 增强 Cope 过程。立体化学分配（8a
• Some free-radical addition reactions of norbornene and related compounds
  作者：D. I. Davies、L. T. Parfitt、C. K. Alden、J. A. Claisse

  DOI：10.1039/j39690001585

  日期：——

  molecule and the group introduced in the initial radical attack control the exo : endo ratio for direction of chain transfer leading to product formation. In additions of methylene bromide and methyl bromoacetate these interactions are so great that some chain transfer from the endo-side of the radical centre occurs in spite of the increase of torsional strain experienced in the transition state.

  在甲硫醇的添加，2-甲基丙烷-2-硫醇，硫代小号-酸，苯硫醇，和小号-deuteriobenzenethiol到降冰片烯，产品外切-顺形成-addition。外型-顺式-Addition当苯硫醇添加到2- methylnorborn -2-烯类似地发生; 苯硫基自由基攻击空间上更易利用的3位，从而提供更高取代的中间基团。除了在2-亚甲基-降冰片烷和camp烯中加入苯硫醇外，中间基团的链转移也发生在外部。-方向。当二溴甲烷，溴乙酸甲酯，大概溴乙酸乙酯加入到降冰片烯，这两种产品反式-和外切-顺-addition形成，后者占优势。这些结果是独家的基础上最好的合理化外自由基攻击，因为这能够最大限度地减少空间和扭转应变的效果。在链转移步骤中，进攻分子与初始自由基进攻中引入的基团之间的立体电子相互作用控制了exo：endo导致产品形成的链转移方向的比率。除了亚甲基溴和溴乙酸甲酯外，这些相互作用是如此之
• Pyrolysis of three acetates of methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ols and the parent alcohols
  作者：Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala、Pentti Mälkönen

  DOI：10.1039/p29850001537

  日期：——

  several temperatures and the product distribution determined. The mechanism and direction of elimination in relation to structure are discussed qualitatively. The formation of the principal products is consistent with a concerted elimination involving a six-membered cyclic transition state. Wagner–Meerwein rearrangement occurs as a competing reaction in cases where the formation of a tertiary structure

  外-2-基-甲基-内双环[2.2.1]庚-2-醇，内基-2-甲基-外-双环-[2.2.1]庚-2-醇和1-甲基-外乙酸的乙酸酯-双环[2.2.1]庚-2-醇一起将母体醇在几个温度下热解，并确定了产物分布。定性地讨论了与结构有关的消除机理和方向。主要产物的形成与涉及六元循环过渡态的一致消除相一致。Wagner-Meerwein重排作为竞争反应发生，如果三级结构的形成可能以二级结构为代价而发生。在所研究的案例中，两步反应比二级结构的直接热解要快得多。
• The Reaction of Bicyclo [3.2.1] octenyl Halides with Metal Hydrides
  作者：C. W. Jefford、A. Sweeney、F. Delay

  DOI：10.1002/hlca.19720550643

  日期：1972.7.10

  Reduction of 2-phenyl- and 2-methyl-exo-3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-2-enes with lithium aluminium hydride (LAH) or tributyltin hydride (TBTH) gave endo-2-phenyl-3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-3-ene, 2-phenyl-3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene and their methyl analogues. The action of both reagents on 2-phenyl-exo-3, 4-dibromobicyclo[3.2.1]oct-2-ene similarly resulted in reductive monodebromination to give

  用氢化铝锂（LAH）或氢化三丁基锡（TBTH）还原2-苯基-和2-甲基-exo -3,4-二氯双环[3.2.1]辛-2-烯，得到内基-2-苯基-3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯，2-苯基-3-氯双环[3.2.1]辛-2-烯及其甲基类似物。两种试剂对2-苯基动作外型-3，4- dibromobicyclo [3.2.1]辛-2-烯同样导致还原monodebromination得到正常和烯丙重排产物。此外，发生进一步减少给内-2-苯基双环[3.2.1]辛-3-烯和2-苯基双环[3.2.1]-辛-2-烯。在所有情况下，LAH主要产生烯丙基重排产物，而TBTH主要产生未重排产物。这些差异的原因可能是由于烯丙基自由基对TBTH降低的干预或亲核性的差异。结果还表明，在减少这些烯丙基卤化物方面，LAH与TBTH具有相同的功效，在减少乙烯基溴化物方面具有同等的选择性。烯丙基重排的立体化学被证明是共界面的
• Epimeric 2-norbornyl cations in the solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl p-toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich、Adrian Waldner

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80009-3

  日期：1981.1

  Solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl tosylates and , respectively, yields identical or different product mixtures depending on the inductive effect of the substituent, indicating that induction involves graded σ-participation.

  6-外切和溶剂解6-内-取代的-2-外-降冰片基甲苯磺酸酯和分别产生取决于取代基的诱导效应相同或不同的产品混合物，表明感应涉及分级σ-参与。

表征谱图