(E)-N-benzyl-2-cyano-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylamide | 1609624-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-cyano-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-2-cyano-3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1609624-21-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: ISACIMIZGZRXSZ-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-2,4-dienal 、 (E)-N-benzyl-2-cyano-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylamide 在 (L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到(3S,4aS,8R,8aS)-2-benzyl-8-(3,4-dimethylphenyl)-3-hydroxy-6-methyl-1-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydroisoquinoline-8a(1H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联反应：面向多样性的合成氢异喹啉支架的建设。

  摘要：

  提出了由三烯胺介导的具有2，4-二烯丙基的氰基丙烯酰胺的[4 + 2]-环加成/亲核闭环反应级联序列的有机催化对映选择性合成的高功能化氢异喹啉。相应的环加合物以高收率和优异的立体选择性形成。此外，一系列转化证明了所获得的氢异喹啉的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc01231c
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 、 3,4-二甲基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(E)-N-benzyl-2-cyano-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联反应：面向多样性的合成氢异喹啉支架的建设。

  摘要：

  提出了由三烯胺介导的具有2，4-二烯丙基的氰基丙烯酰胺的[4 + 2]-环加成/亲核闭环反应级联序列的有机催化对映选择性合成的高功能化氢异喹啉。相应的环加合物以高收率和优异的立体选择性形成。此外，一系列转化证明了所获得的氢异喹啉的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc01231c

文献信息

• Organocatalytic cascade reactions: diversity-oriented synthesis for the construction of hydroisoquinoline scaffolds
  作者：Clarisa Villegas Gómez、David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c4cc01231c

  日期：——

  highly functionalized hydroisoquinolines by trienamine-mediated [4+2]-cycloaddition/nucleophilic ring-closing reaction cascade sequence of cyanoacrylamides with 2,4-dienals is presented. The corresponding cycloadducts are formed in high yields and excellent stereoselectivities. Moreover, a series of transformations demonstrate the synthetic application of the obtained hydroisoquinolines.

  提出了由三烯胺介导的具有2，4-二烯丙基的氰基丙烯酰胺的[4 + 2]-环加成/亲核闭环反应级联序列的有机催化对映选择性合成的高功能化氢异喹啉。相应的环加合物以高收率和优异的立体选择性形成。此外，一系列转化证明了所获得的氢异喹啉的合成应用。