(L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine | 1279714-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-((triphenylsilyloxy)diphenylmethyl)-pyrrolidine；[diphenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-triphenylsilane
• CAS: 1279714-57-6
• 化学式: C₃₅H₃₃NOSi
• 分子量: 511.739
• InChiKey: DXLGKWBEDOVQRE-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  γ-取代乙烯基砜的催化不对称合成

  摘要：

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201003177
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 (L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl (3S,4R)-4-formyl-2-methylidene-3-phenylhexanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Organocatalytic α-Alkylation of Aldehydes with 3-Substituted 2-(Bromomethyl)acrylates

  摘要：

  The catalytic direct alpha-alkylation of aldehydes with 2-(bromomethyl)acrylates has been accomplished, giving rise to alpha-branched and functionalized aldehydes of high diastereo- and enantiopurity. The influence of the nature of the ester group of the acrylates in reaction stereoselectivity and especially in reactivity is investigated. Optimum conditions implicate the use of phenyl acrylates in conjunction with organocatalyst 8. Application of thus obtained adducts in synthesis is illustrated with a concise stereocontrolled preparation of trisubstituted cyclopentenes.

  DOI：

  10.1021/jo202073n

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Organocatalysts for Dehydrogenative Coupling of Silanes and Hydroxyl Compounds
  作者：Dongjing Gao、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201301893

  日期：2013.8.19

  Go organic! N‐Heterocyclic carbene (NHC) 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene (IiPr) has been found to be an efficient and selective catalyst for the dehydrogenative coupling of a wide range of silanes and hydroxyl groups to form SiO bonds under mild and solvent‐free conditions (see scheme). Mechanistic studies indicated that the activation of hydroxyl groups by the NHC is the most plausible

  走向有机！N-杂环卡宾（NHC）1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR）已被发现是用于各种硅烷和羟基的脱氢偶联的高效和选择性的催化剂在无溶剂的温和条件下形成SiO键（请参见方案）。机理研究表明，NHC活化羟基是该过程中最合理的初始步骤。