2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 | 10412-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-N-(苯基甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-Benzylcyanoacetamid
• 英文别名: N-Benzylcyanoacetamide；N-benzyl-2-cyanoacetamide
• CAS: 10412-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00461336
• 分子量: 174.202
• InChiKey: JQVMRGYDSQFFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122
• 沸点：
  425.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到N-benzyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由腈在水中制备5-取代的1H-四唑。

  摘要：

  已显示将叠氮化钠添加至腈中以生成1H-四唑在水中以锌盐为催化剂容易进行。反应范围很广。各种芳族腈，活化和未活化的烷基腈，取代的乙烯基腈，硫氰酸酯和氰胺均已证明是该反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/jo010635w
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,3,3-trifluoropropanamide 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 键断裂无金属合成酮腈

  摘要：

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj06338g

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Efficient synthesis of new butenolides by subsequent reactions: application for the synthesis of original iminolactones, bis-iminolactones and bis-lactones
  作者：Nawel Cheikh、Nathalie Bar、Nourredine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara、Jean-François Lohier、Jana Sopkova、Didier Villemin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.062

  日期：2011.2

  We have developed the synthesis of twenty four new iminolactones, bis-iminolactones and bis-lactones by subsequent esterification–condensation or addition–condensation reactions according to two strategies from α-hydroxyketones. The X-ray diffraction data of a bis-iminolactone is described and present an interesting helical column packing.

  根据α-羟基酮的两种策略，我们通过随后的酯化-缩合或加成-缩合反应，开发了二十四种新的亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯。描述了双亚氨基内酯的X射线衍射数据，并给出了令人感兴趣的螺旋柱填料。
• Synthesis and insecticidal activities of novel neonicotinoid analogs bearing an amide moiety
  作者：Jian Wu、Song Yang、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Zeng、Hua-Peng Xie

  DOI：10.1002/jhet.663

  日期：2011.7

  A series of novel neonicotinoid analogs containing an amide moiety were synthesized, characterized, and subsequently evaluated for their insecticidal activity. According to the preliminary bioassay, the compounds 6c, 6e, 6f, 6j, 6n, and 6r exhibited > 50% activity against Nilaparvata lugens at 100 mg/L. Amongst the active compounds, 6f and 6r revealed insecticidal activities similar to that displayed

  合成，表征了一系列新颖的含有酰胺部分的新烟碱类似物，并随后对其杀虫活性进行了评估。根据初步的生物测定，化合物6c，6e，6f，6j，6n和6r在100 mg / L的浓度下对褐飞虱具有> 50％的活性。在活性化合物中，6f和6r的杀虫活性与标准丁苯丙酸所显示的相似。J.杂环化​​学。（2011）
• Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、I. O. Matusov、I. V. Dyachenko、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120060

  日期：2018.12

  1H-indole-3-carbaldehyde with various CH acids gave a number of substituted 3-(1H-indol-3-yl)acrylonitriles and acrylamides which were alkylated to afford the corresponding N-alkyl derivatives. The latter were used as Michael acceptors in the synthesis of 4H-pyran, pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline, and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives containing an indole fragment.

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。
• Application of the polyacrylonitrile fiber as a support for the green heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Minli Tao、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra12069h

  日期：——

  Highly efficient and recyclable polyethylene polyamine functionalized polyacrylonitrile fiber as the heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst.

  高度高效且可回收的聚乙烯聚胺官能化聚丙烯腈纤维作为异质基催化剂和支撑的相转移催化剂。