methyl (R)-3-t-butyldimethylsilyloxypentanoate | 109346-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-t-butyldimethylsilyloxypentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 109346-73-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: VPJHHKFCFYZOAN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-t-butyldimethylsilyloxypentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 3 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (1S,3R,5S,6S)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82077-9
• 作为产物：
  描述：

  octyl (3S)-(+)-3-hydroxypentanoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (R)-3-t-butyldimethylsilyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82077-9

文献信息

• Stereodefined synthesis of the four possible stereoisomers of 5,18-diHETE
  作者：Yuta Suganuma、Shuhei Tanabe、Yusuke Sugihara、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.053

  日期：2018.3

  Castro-Stephens coupling. The (S)-enantiomer was prepared via Mitsunobu inversion. The (R)- and (S)-enantiomers of the γ-TMS-propargylic alcohol corresponding to the C1–C7 part were constructed by asymmetric hydrogen transfer reaction and converted to the (R)- and (S)-enals by adding the aldehyde carbon using the reaction of the derived TMS-epoxide with Et2AlCN followed by hydride reduction. The (R)-enantiomer

  由于5,18-diHETE与抗炎性solsolvin E2在结构上相似，因此对5,18-diHETE的合成进行了研究。（R）-3-羟基戊酸甲酯通过衍生的碘化物与炔丙醇二阴离子的烷基化反应和随后的Castro-Stephens偶联反应转化为（R）-C9–C20 phospho盐。（S）-对映体是通过Mitsunobu反演制备的。的（[R ）-和（小号对应于C1-C7的部分γ-TMS-炔丙醇的） -对映体是由非对称氢转移反应构建和转化成（- [R ）-和（小号）-enals通过添加衍生的TMS-环氧化物与Et 2的反应生成醛碳AlCN，然后还原氢化物。的（[R ）的C1-C8烯醛的对映体被加上（[R）-C 9 -C 20鏻通过Wittig反应的盐，以及在产品中的官能团转化，得到5 - [R，18 - [R -diHETE立体选择性。还合成了其他立体异构体。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-1-(4-PYRIDINYL)-1H-PYRAZOL-3-AMINES<br/>[FR] N-PHÉNYL-1-(4-PYRIDINYL)-1H-PYRAZOL-3-AMINES SUBSTITUÉES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011033018A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to N-phenyl-1-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 have the meaning defined in the claims. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及N-苯基-1-(4-吡啶基)-1H-吡唑-3-胺衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，按照以下公式（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6在权利要求中定义了含义。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。
• Substituted N-Phenyl-1-(4-Pyridinyl)-1H-Pyrazol-3-Amines
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20120172354A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to N-phenyl-1-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to formula (I) Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 have the meaning defined in the claims. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及N-苯基-1-(4-吡啶基)-1H-吡唑-3-胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，如式(I)所示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6在权利要求中有定义。 本发明特别涉及正向变构调节剂，其具有增加尼古丁乙酰胆碱受体激动剂效力的能力。
• Total synthesis of PI-201, a new platelet aggregation inhibitor : Establishment of its absolute stereochemistry
  作者：Kin-ichi Tadano、Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79308-7

  日期：1993.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of enantiomerically enriched triene 16 could be attained under thermal conditions resulting in the formation of octahydronaphthalene derivatives 17–20, one of which wn converted into PI-201 (1), a new platelet aggregation inhibitor.

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。
• Stereoselective synthesis and structural variations of ethyl analogues of galbanum macrolides
  作者：Birgit Bollbuck、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00363-4

  日期：1999.6

  Both enantiomers of 13-pentadecanolide and 15-heptadecanolide, higher analogues of galbanum macrolides, were prepared via ring enlargement of cyclodecanone and cyclododecanone, respectively. Conversion of the intermediate oxo lactones to methylenated ethyl galbanum macrolides by Wittig olefination shifted the olfactory properties dramatically. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.