5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone | 849372-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: (3AS,6R,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aS,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 849372-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: VBPYRQYBEKHPKA-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone 在 正丁基锂 、 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxyazepanes Mimicking Monosaccharides: Synthesis of an α-D-Galacto-like Iminoheptitol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)45
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构的1-脱氧-d-酮己糖的合成及NMR研究

  摘要：

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.028

文献信息

• Syntheses and bio-activities of the l-enantiomers of two potent transition state analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylases
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、George W. J. Fleet、Richard H. Furneaux、Stephen W. Johnson、Dirk H. Lenz、Simon P. H. Mee、Peter R. Rands、Vern L. Schramm、Erika A. Taylor Ringia、Peter C. Tyler

  DOI：10.1039/b517883e

  日期：——

  enantiomers of some pharmaceuticals have revealed surprising biological activities, the L-nucleoside analogues (+)-5 x HCl and (-)-6, respectively, of D-ImmH and D-DADMe-ImmH, were prepared and their PNPase binding properties were studied. For the synthesis of compound (-)-6 suitable enzyme-based routes to the enantiomerically pure starting material (3S,4S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol [(-)-6] and its

  （1R）-1-（9-脱氮杂黄嘌呤-9-基）-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇[（+）-5]和（3S，4S）-1-[[9 -脱氮杂黄嘌呤-9-基）甲基] -4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇[（-）-6]是Immucillin-H（D-ImmH）和DADMe-immucillin-H（D-这些D-异构体分别是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPases）的高亲和力过渡态类似物抑制剂，被开发为针对涉及T细胞异常活化的疾病的潜在药物。盐酸C-核苷D-ImmH [（-）-5）x HCl，现在作为抗T细胞白血病剂正在“ Fodosine”处于II期临床试验，而D-DADMe-ImmH是第二代抑制剂与目标酶具有极强的结合力，并已作为抗银屑病药物进入临床第一阶段测试。由于某些药物的对映异构体显示出令人惊讶的生物学活性，因此分别制备了D-ImmH和D-DADMe-ImmH的L-核苷类似物（+）-5 x HCl和（
• WO2007/69924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of and NMR studies on the four diastereomeric 1-deoxy-d-ketohexoses
  作者：Nigel A. Jones、Sarah F. Jenkinson、Raquel Soengas、Mette Fanefjord、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Gullapalli P. Kiran、Rao Devendar、Goro Takata、Kenji Morimoto、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.028

  日期：2007.4

  The four 1-deoxy-d-ketohexoses—1-deoxy-d-psicose, 1-deoxy-d-fructose, 1-deoxy-d-sorbose and 1-deoxy-d-tagatose—were synthesised by methyl lithium addition to suitably protected and readily available pentonolactones. The 1-deoxy-l-ketohexoses are available from the enantiomeric lactones. The NMR studies on aqueous solutions of each diastereomer show that the relative amounts of open chain ketones, α-

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。
• Polyhydroxyazepanes Mimicking Monosaccharides: Synthesis of an α-D-Galacto-like Iminoheptitol
  作者：Yves Blériot、Pierre Sinaÿ、Hongqing Li、Jean-Maurice Mallet、Yongmin Zhang、Eliazar Rodriguez-Garcia、Pierre Vogel、Silvia Mari、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.3987/com-04-s(p)45

  日期：——