[(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[3-(bromomethyl)-2-fluoropyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoate | 171366-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[3-(bromomethyl)-2-fluoropyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoate
• CAS: 171366-23-7
• 化学式: C₂₅H₃₁BrFNO₃
• 分子量: 492.428
• InChiKey: LTIHDPOWWUEFRI-OTPAQWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[3-(bromomethyl)-2-fluoropyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2-氟吡啶不对称合成喜树碱关键中间体

  摘要：

  DE环喜树碱中间体II使用吡啶“卤素-舞蹈”反应从2-氟吡啶经6步对映体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01665-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-(2-fluoro-3-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxybutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以74%的产率得到[(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[3-(bromomethyl)-2-fluoropyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-氟吡啶不对称合成喜树碱关键中间体

  摘要：

  DE环喜树碱中间体II使用吡啶“卤素-舞蹈”反应从2-氟吡啶经6步对映体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01665-5

文献信息

• US5496952A
  申请人：——

  公开号：US5496952A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Asymmetric synthesis of a key camptothecin intermediate from 2-fluoropyridine
  作者：Daniel L. Comins、Jayanta K. Saha

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01665-5

  日期：1995.10

  The DE ring camptothecin intermediate II was prepared enantioselectively in six steps from 2-fluoropyridine using a pyridine “halogen-dance” reaction.

  DE环喜树碱中间体II使用吡啶“卤素-舞蹈”反应从2-氟吡啶经6步对映体选择性制备。