4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methyl-1,3-thiazole | 190523-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)methyl thiazole；2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylthiazole；Tert-butyl-dimethyl-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 190523-43-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSSi
• 分子量: 243.445
• InChiKey: FZGFRNQIAMKYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methyl-1,3-thiazole 在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三(2-氨基乙基)胺 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 methyl (2S,4R)-4-(2-((R)-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的微管溶素的全合成以及对癌细胞具有高效细胞毒性的新型微管溶素的设计、合成和生物学评价，作为抗体-药物偶联物的潜在有效载荷

  摘要：

  V (Tb45) 和 U (Tb46) 和 pretubulysin D (PTb-D43) 等天然微管溶素的改进、简化的全合成，以及它们在合成设计的微管溶素类似物（Tb44、PTb-D42、PTb-D47-PTb）中的应用-D49 和 Tb50-Tb120)，进行了描述。合成化合物对某些癌细胞系的细胞毒性评估揭示了许多具有特殊效力的新型类似物[例如，Tb111：IC50 = 40 pM 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系；针对 HEK 293T（人胚胎肾癌）细胞系的 IC50 = 6 pM；和 IC50 = 1.54 nM，对 MES SA DX（具有明显多重耐药性的 MES SA）细胞系]。这些研究产生了一组有价值的构效关系，为进一步的分子设计、合成和生物学评价研究提供指导。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12692
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9704422

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Micrococcin P1
  作者：David Lefranc、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200900621

  日期：2009.5.25

  Fifty years after the discovery of the thiopeptide antibiotic micrococcin P1, the constitutional and stereochemical uncertainties concerning its structure have been lifted with its total synthesis and absolute stereochemical assignment (see picture).

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。
• A Route to the Heterocyclic Cluster of the E-Series of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Hee-Jong Hwang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00315

  日期：2015.4.17

  A concise route to the 3-hydroxypyridine core of thiopeptide antibiotics such as nocathiacin is described. Key phases of the sequence involve a modified Hantzsch pyridine construction and a chemoselective Peng deprotection of a phenolic MOM ether.

  描述了到达硫肽抗生素（如胭脂碱）的3-羟基吡啶核心的简洁途径。该序列的关键阶段涉及修饰的Hantzsch吡啶结构和酚类MOM醚的化学选择性Peng脱保护。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS AND PAYLOADS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET CHARGES UTILES POUR DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019108685A8

  公开（公告）日：2019-09-06