(S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1416572-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1416572-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: UFTMSANGGFIYHL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (+)-sattazolin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-sattazolin

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of the antiviral natural product (+)-sattazolin is reported. The total synthesis allowed for unambiguous assignment of the absolute configuration of the hydroxyl bearing stereocenter. Strategies to circumvent an unanticipated alpha-ketol rearrangement encountered in the final steps are also outlined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.124
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 咪唑 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013019690A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OHIO STATE

  公开号：WO2013019690A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(lH-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  申请人：Fuchs James

  公开号：US20140315956A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(1H-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可作为IL-6介导的Jak2/STAT3途径激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能障碍相关的细胞无节制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域的搜索工具，不限制本发明。
• [EN] NOVEL GLUTAMINE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA GLUTAMINE
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022078416A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Glutamine analogs, a composition containing the glutamine analogs and the use thereof.

  谷氨酰胺类似物，一种含有谷氨酰胺类似物的组合物及其使用。
• Asymmetric total synthesis of (+)-sattazolin
  作者：Kevin M. Snyder、Trevor S. Doty、Spencer P. Heins、Aimee L. DeSouchet、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.124

  日期：2013.1

  The first asymmetric total synthesis of the antiviral natural product (+)-sattazolin is reported. The total synthesis allowed for unambiguous assignment of the absolute configuration of the hydroxyl bearing stereocenter. Strategies to circumvent an unanticipated alpha-ketol rearrangement encountered in the final steps are also outlined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.