((4S,5R)-5-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde | 815600-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 815600-35-2
• 化学式: C₃₁H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 618.999
• InChiKey: FWALAWWKBIQJPS-LQQHBESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 2,6-二叔丁基苯酚 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl-[(2R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  {(4S,5S)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ((4S,5R)-5-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C12–C28 fragment via a highly stereoselective aldol reaction
  作者：Kazuyuki Abe、Koji Kato、Tadamasa Arai、Mohammad Abdur Rahim、Israt Sultana、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.177

  日期：2004.11

  The stereoselective and convergent synthesis of the C12–C28 segment 2 of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described. The synthesis involves a highly stereoselective tin(II)-mediated aldol reaction between the C17–C22 ethyl ketone 3 and the C23–C28 aldehyde 4 as the key step.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。