tert-butyl-[(2R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 815600-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 815600-37-4
• 化学式: C₄₁H₈₄O₉Si₃
• 分子量: 805.369
• InChiKey: VCKIONOMSGOHOM-HZIJLIHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基苯酚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl-[(2R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C12–C28 fragment via a highly stereoselective aldol reaction
  作者：Kazuyuki Abe、Koji Kato、Tadamasa Arai、Mohammad Abdur Rahim、Israt Sultana、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.177

  日期：2004.11

  The stereoselective and convergent synthesis of the C12–C28 segment 2 of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described. The synthesis involves a highly stereoselective tin(II)-mediated aldol reaction between the C17–C22 ethyl ketone 3 and the C23–C28 aldehyde 4 as the key step.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。